2,4-Dimethoxy-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin | 90057-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 2,4-Dimethoxy-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
• CAS: 90057-11-7
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₆
• 分子量: 581.668
• InChiKey: CGTKUPRRDWFICS-LFQASTLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin 在 盐酸 、 三氯化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ara-Desazaxanthosin
  参考文献：
  名称：

  ara -7-deazaxanthosine-具有稳定N-糖基键的黄嘌呤核苷

  摘要：

  ARA -7- deazaxanthosine（2）的制备是通过相转移糖基化的2,4-二甲氧基- 7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（图5b与halogenose）6。用三氯化硼除去优选在糖基化反应中形成的β-端基异构体8的苄基保护基，并用酸分离出2，4-二甲氧基。与黄嘌呤（1a）相反，7-脱氮嘌呤核苷2具有在酸水解时稳定的N-糖基键。通过比较嘌呤核苷与2的动力学参数描述了质子催化水解的反应机理，也解释了吡咯并[2,3- d ]嘧啶核苷2的稳定性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840210
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzyl-1-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-arabinofuranose 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2,4-Dimethoxy-7-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  ara -7-deazaxanthosine-具有稳定N-糖基键的黄嘌呤核苷

  摘要：

  ARA -7- deazaxanthosine（2）的制备是通过相转移糖基化的2,4-二甲氧基- 7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（图5b与halogenose）6。用三氯化硼除去优选在糖基化反应中形成的β-端基异构体8的苄基保护基，并用酸分离出2，4-二甲氧基。与黄嘌呤（1a）相反，7-脱氮嘌呤核苷2具有在酸水解时稳定的N-糖基键。通过比较嘌呤核苷与2的动力学参数描述了质子催化水解的反应机理，也解释了吡咯并[2,3- d ]嘧啶核苷2的稳定性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840210