2-[(2-nitrophenyl)methylthio]benzenamine | 43092-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-nitrophenyl)methylthio]benzenamine
• 英文别名: 2-[(2-Nitrophenyl)methylsulfanyl]aniline
• CAS: 43092-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD07432742
• 分子量: 260.316
• InChiKey: DEIPCXKJWQTCOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  422.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-nitrophenyl)methylthio]benzenamine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-isocyano-2-[(2-nitrophenyl)methylthio]benzene
  参考文献：
  名称：

  EWG稳定的(2-异氰基苯硫基)甲基阴离子闭环合成4H-1,4-苯并噻嗪衍生物的新方法

  摘要：

  2-氰基（苯基亚磺酰基-、对-硝基苯基-或邻-硝基苯基-）甲基苯硫基异氰化物由 2-氨基苯硫醇合成，并显示通过去质子化 2,4-二取代 4H-1,4-苯并噻嗪衍生物进行闭环与硫原子相邻的氢用氢化钠或叔丁醇钾，然后用各种亲电子试剂捕获。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926385
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 2-硝基苄溴 以80%的产率得到2-[(2-nitrophenyl)methylthio]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  EWG稳定的(2-异氰基苯硫基)甲基阴离子闭环合成4H-1,4-苯并噻嗪衍生物的新方法

  摘要：

  2-氰基（苯基亚磺酰基-、对-硝基苯基-或邻-硝基苯基-）甲基苯硫基异氰化物由 2-氨基苯硫醇合成，并显示通过去质子化 2,4-二取代 4H-1,4-苯并噻嗪衍生物进行闭环与硫原子相邻的氢用氢化钠或叔丁醇钾，然后用各种亲电子试剂捕获。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926385

文献信息

• A New Synthesis of 4<i>H</i>-1,4-Benzothiazine Derivatives Based on Ring Closure of EWG-Stabilized (2-Isocyanophenylthio)methyl Anions
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazutaka Hayashi、Daisuke Iitsuka、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2006-926385

  日期：——

  2-Cyano(phenylsulfinyl-, p-nitrophenyl-, or o-nitrophenyl-)methylthiophenyl isocyanides were synthesized from 2-aminobenzenethiols and were shown to undergo ring closure to 2,4-disubstituted 4H-1,4-benzothiazine derivatives by deprotonation of the hydrogen adjacent to the sulfur atom with sodium hydride or potassium tert-butoxide, followed by trapping with various electrophiles.

  2-氰基（苯基亚磺酰基-、对-硝基苯基-或邻-硝基苯基-）甲基苯硫基异氰化物由 2-氨基苯硫醇合成，并显示通过去质子化 2,4-二取代 4H-1,4-苯并噻嗪衍生物进行闭环与硫原子相邻的氢用氢化钠或叔丁醇钾，然后用各种亲电子试剂捕获。