(1S,4R)-N-(9-Phenylfluoren-9-yl)-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one | 147698-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1S,4R)-N-(9-Phenylfluoren-9-yl)-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
• 英文别名: (1S,4R)-2-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 147698-14-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: MRCJCJOXORFSON-MJGOQNOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  536.9±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-N-(9-Phenylfluoren-9-yl)-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 platinum on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl ((1S,3R)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  制备（1S，3R）-和（1S，3S）-1-氨基-3-（羟甲基）环戊烷的有效方法。

  摘要：

  对映体纯的（1S，3S）-和（1S，3R）-1-氨基-3-（羟甲基）环戊烷已由L-天冬氨酸有效合成。标题化合物是核糖的等排物，可用于构建具有重要抗病毒和抗肿瘤活性的核苷类似物，如简明的（+）-4'-deoxycarbapentostatin核苷的全合成所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1153
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-4-[N-(9-phenyl-9-fluorenyl)amino]-1-cyclopentenecarboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (1S,4R)-N-(9-Phenylfluoren-9-yl)-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  制备（1S，3R）-和（1S，3S）-1-氨基-3-（羟甲基）环戊烷的有效方法。

  摘要：

  对映体纯的（1S，3S）-和（1S，3R）-1-氨基-3-（羟甲基）环戊烷已由L-天冬氨酸有效合成。标题化合物是核糖的等排物，可用于构建具有重要抗病毒和抗肿瘤活性的核苷类似物，如简明的（+）-4'-deoxycarbapentostatin核苷的全合成所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1153

文献信息

• Chirospecific synthesis of (1S,3R)-1-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane, precursor for carbocyclic nucleoside synthesis. Dieckmann cyclization with an .alpha.-amino acid
  作者：Stephen C. Bergmeier、Agustin A. Cobas、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00061a006

  日期：1993.4

  Carbocyclic nucleosides are important isosteres of nucleosides possessing a variety of antiviral and antineoplastic activities. We report here a new method for the chirospecific synthesis of (1S,3R)-1-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane. This compound is a key precursor for the synthesis of some carbocyclic nucleosides. The method involves (1) an improved synthesis of (S)-2-aminoadipic acid; (2) Dieckmann cyclization of this alpha-amino acid to an aminocyclopentanone; and (3) elaboration of the latter to the target (1S,3R)-l-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane. The starting (S)-2-aminoadipic acid delta-methyl ester was prepared enantiomerically pure from (S)-aspartic acid in 51% overall yield. Dieckmann condensation converted this amino acid to a (methoxycarbonyl)-cyclopentanone, and reduction of the ketone followed by elimination yielded (S)-3-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-1-(methoxycarbonyl)cyclopentene. Reduction of the double bond gave a mixture of the cis and trans diastereomers. This mixture was converted to a single diastereomer by epimerization and trapping of the cis isomer as (1S,4R)-2-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one. Hydrolytic cleavage of the lactam followed by reduction gave (IS,3R)-1-amino-3-(hydroxymethyl)-cyclopentane.
• An Efficient Procedure for the Preparation of (1S,3R)- and (1S,3S)-1-Amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentanes
  作者：Henry Rapoport、Yuewu Chen、Rafat M. Mohareb、Jin Hee Ahn、Tae Bo Sim、Jonathan Z. Ho

  DOI：10.1248/cpb.51.1153

  日期：——

  Enantiomerically pure (1S,3S)- and (1S,3R)-1-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentanes have been efficiently synthesized from L-aspartic acid. The title compounds are isosteres of ribose and may be used to construct nucleoside analogs with important antiviral and antineoplastic activities as demonstrated by a concise total synthesis of (+)-4'-deoxycarbapentostatin nucleoside.

  对映体纯的（1S，3S）-和（1S，3R）-1-氨基-3-（羟甲基）环戊烷已由L-天冬氨酸有效合成。标题化合物是核糖的等排物，可用于构建具有重要抗病毒和抗肿瘤活性的核苷类似物，如简明的（+）-4'-deoxycarbapentostatin核苷的全合成所示。