(1S,5S,6R,7S)-6-(furan-2-yl)-7-(hydroxymethyl)-1-hydroxybicyclo[3.2.1]octan-8-one | 1172611-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1S,5S,6R,7S)-6-(furan-2-yl)-7-(hydroxymethyl)-1-hydroxybicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 1172611-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: KNJOOFJUYFVFGQ-PKCZLINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R,7R)-7-(furan-2-yl)-5-hydroxy-8-oxobicyclo[3.2.1]octane-6-carbaldehyde 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(1S,5S,6R,7S)-6-(furan-2-yl)-7-(hydroxymethyl)-1-hydroxybicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的有机催化多米诺迈克尔/奥尔多反应：手性环庚烷，四氢己酮和多官能化双环[3.2.1]辛烷的对映选择性合成

  摘要：

  C'mon 1,2-二酮：一种新的非对映和对映选择性的路易斯碱催化的多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应，将α，β-不饱和醛和1,2-二酮转化为手性双环[3.2.1]辛烷-6-甲醛。生产的产品具有良好至优异的对映选择性（90–98％  ee），并可转化为双环二醇和三醇。此外，逆醛醇环化还提供了获得有价值的四氢色酮的途径（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900754