3-phenylpropynoic acid (3,5-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-ylamide | 1394233-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenylpropynoic acid (3,5-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-ylamide
• 英文别名: N-(3,5-dimethoxybenzyl)-N-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropiolamide
• CAS: 1394233-03-4
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₃
• 分子量: 421.496
• InChiKey: HRCYABWZFMITLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropynoic acid (3,5-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-ylamide 在 碘 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(4bS,13bR)-6-iodo-11,13-dimethoxy-5-phenyl-9,13b-dihydro-7Hbenzo[c]pyrrolo[2,1-e]phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  电本位-iodocyclization的Ñ苄基ñ - （1-萘基）propiolamides：复杂的多环内酰胺的合成†

  摘要：

  分子内电子本位的-iodocyclization Ñ苄基ñ - （1-萘基）propiolamides与复杂的多环内酰胺的合成的Friedel-Crafts型反应组合报道。所得的碘化环化产物可以为进一步的结构操作提供非常有用的处理。

  DOI：

  10.1039/c3ob42020e
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-phenylpropynoic acid (3,5-dimethoxybenzyl)naphthalen-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  电本位-iodocyclization的Ñ苄基ñ - （1-萘基）propiolamides：复杂的多环内酰胺的合成†

  摘要：

  分子内电子本位的-iodocyclization Ñ苄基ñ - （1-萘基）propiolamides与复杂的多环内酰胺的合成的Friedel-Crafts型反应组合报道。所得的碘化环化产物可以为进一步的结构操作提供非常有用的处理。

  DOI：

  10.1039/c3ob42020e

文献信息

• Dearomatization of Fused Arenes Using Platinum-Catalyzed Intramolecular Formation of Two CC Bonds
  作者：Tetsuro Shibuya、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201202165

  日期：2012.6.18

  The (de)aroma of success: A cationic platinum(II) complex generated in situ catalyzes dearomatization of fused arenes by forming two intramolecular CC bonds (see scheme). Mechanistic studies reveal that this reaction could proceed through alkyne activation by the cationic platinum(II) complex followed by a Friedel–Crafts‐type reaction.

  成功的（成功）芳香：原位生成的阳离子铂（II）络合物通过形成两个分子内CC键来催化熔融芳烃的脱芳香化作用（请参见方案）。机理研究表明，该反应可能通过阳离子铂（II）络合物的炔烃活化反应，然后发生弗里德尔-克拉夫茨型反应进行。