2'-deoxy-2'-[3-(2-furyl)-2-azapropanamido]-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)uridin-3'-yl-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite) | 1261083-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-[3-(2-furyl)-2-azapropanamido]-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)uridin-3'-yl-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
• CAS: 1261083-58-2
• 化学式: C₄₅H₅₃N₆O₁₀P
• 分子量: 868.924
• InChiKey: ODGBAZGKAWNUAH-ACCQESQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  191.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-叠氮-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-deoxy-2'-[3-(2-furyl)-2-azapropanamido]-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)uridin-3'-yl-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃修饰的寡脱氧核苷酸的原位氧化实现前所未有的 C 选择性链间交联

  摘要：

  形成链间交联的化学试剂已在癌症治疗中使用了很长时间。它们共价连接两条 DNA 链，从而阻止转录。然而，交联修复酶可以恢复转录过程，导致对某些抗癌药物的耐药性。这些交联修复过程的机制尚未完全揭示。本研究的障碍之一是缺乏足够数量的明确、稳定、交联的双链体来研究交联修复酶的途径。我们的小组开发了一种交联策略，其中呋喃部分被整合到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中。这些呋喃修饰的核酸可以在用 N-溴代琥珀酰亚胺选择性呋喃氧化后形成链间交联。我们在此报告了通过酰氨基或脲基接头在尿苷的 2'-位掺入呋喃部分。所得修饰的 ODN 显示出前所未有的选择性，可向与修饰残基相对的胞苷交联，形成一个特定的交联双链体，可以高产率分离。此外，形成的交联双链体的结构可以明确表征。

  DOI：

  10.1021/ja1048169