1-(2-phenylsulfanylvinyl)cyclohexan-1-ol | 89870-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-phenylsulfanylvinyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 89870-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: CAYSXSDOSSUBPS-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylsulfanylmethyl-1-oxa-spiro[2.5]octane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68.8%的产率得到1-(2-phenylsulfanylvinyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  E -3-羟基烯基苯硫醚的立体选择路线

  摘要：

  Ë当-环氧烷基-2,3-苯基硫化物具有3- -3-羟基烯苯基硫化物立体选择性地产生SYN -取代暴露于过量Ñ在THF溶液丁基锂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89028-o

文献信息

• Conversion of α acetylenic alcohols into αβ unsaturated aldehydes
  作者：Marc Julia、Christian Lefebvre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99836-8

  日期：1984.1

  Very mild conditions have been found for the efficient regioselective addition of phenylthiol to ethynyl carbinols. A biphasic aqueous acid hydrolysis then leads to α,β-unsaturated aldehydes. The Meyer-Schuster rearrangement is thus brought about in two steps.

  已经发现非常温和的条件可以将苯硫醇有效地区域选择性地加成到乙炔基甲醇中。然后两相水溶液酸水解产生α，β-不饱和醛。因此，迈耶-舒斯特（Meyer-Schuster）重排分两个步骤进行。
• Visible light mediated metal-free thiol–yne click reaction
  作者：Sergey S. Zalesskiy、Nikita S. Shlapakov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c6sc02132h

  日期：——

  The carbon–sulfur bond formation reaction is of paramount importance for functionalized materials design, as well as for biochemical applications. The use of expensive metal-based catalysts and the consequent contamination with trace metal impurities are challenging drawbacks of the existing methodologies. Here, we describe the first environmentally friendly metal-free photoredox pathway to the thiol–yne

  碳硫键形成反应对于功能化材料设计以及生物化学应用至关重要。使用昂贵的金属基催化剂以及随之而来的痕量金属杂质污染是现有方法的具有挑战性的缺点。在这里，我们描述了第一个环保的无金属光氧化还原途径进行硫醇-炔点击反应。使用曙红Y作为廉价且易于获得的催化剂，以高收率（高达91％）和优异的选择性（高达60：1）获得C-S偶联产物。开发了一种 3D 打印光反应器，用于创建具有温度稳定性的平行反应阵列，以提高催化系统的性能。
• Synthesis of vinyl sulfides using glycerol as a recyclable solvent
  作者：Eder J. Lenardão、Márcio S. Silva、Renata G. Lara、Júnior M. Marczewski、Maraisa Sachini、Raquel G. Jacob、Diego Alves、Gelson Perin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.222

  日期：——

  alkynes promoted by KF/Al2O3, using glycerol as recyclable solvent. This improved method furnishes selectively the corresponding anti-Markovnikov vinyl sulfides in good to excellent yields starting from terminal alkynes and aliphatic or aromatic thiols. The irradiation with microwaves facilitated the procedure and accelerates the reaction. The catalytic system and the glycerol can be re-used up to four

  描述了一种新的、清洁的、有效的协议，用于由 KF/Al2O3 促进的末端炔烃的氢硫醇化，使用甘油作为可回收溶剂。这种改进的方法从末端炔烃和脂肪族或芳香族硫醇开始，选择性地提供相应的反马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物，产率良好至极好。微波辐射促进了该过程并加速了反应。催化系统和甘油可以重复使用多达四次，无需事先处理，并且具有相当的活性。
• Synthesis of vinyl sulfides under base-free conditions using selenium ionic liquid
  作者：Samuel Thurow、Naiana T. Ostosi、Samuel R. Mendes、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.076

  日期：2012.5

  A very simple procedure is described for the efficient synthesis of vinyl sulfides by hydrothiolation of terminal alkynes using 1-n-butyl-3-methylimidazolium methylselenite, [bmim][SeO2(OCH3)]. The reaction proceeds cleanly under mild, base-free conditions and was performed with aromatic and aliphatic thiols. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JULIA, M.;LEFEBVRE, CH., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 2, 189-192
  作者：JULIA, M.、LEFEBVRE, CH.

  DOI：——

  日期：——