1-benzoyl-3,6(S)-dimethylperhydropyrimidin-4-one | 147034-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3,6(S)-dimethylperhydropyrimidin-4-one
• 英文别名: (6S)-1-benzoyl-3,6-dimethyl-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 147034-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: SLUDYPUXALGPDH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3,6(S)-dimethylperhydropyrimidin-4-one 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 1-benzoyl-3,5(S),6(S)-trimethylperhydropyrimidin-4-one 、 1-benzoyl-3,5(R),6(S)-trimethylperhydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of .beta.-amino acids. 4. 1,2 Asymmetric induction in the alkylation of 1-benzoyl-3,6(S)-dimethylperhydropyrimidin-4-one. Preparation of the like and unlike stereoisomers of 2-methyl- and 2-benzyl-3(S)-aminobutanoic acid

  摘要：

  The title perhydropyrimidin-4-one (S)-4 was prepared from (S)-3-aminobutanoic acid via the Schiff base (S)-8. This heterocycle was alkylated (LDA, methyl iodide, or benzyl bromide) to afford the like and unlike diastereomeric products in a 80:20 ratio. Separation and hydrolysis (6 N aqueous HCl) of these 5,6-dialkylperhydropyrimidin-4-ones leads to the free, enantiomerically pure, amino acids 11-14.

  DOI：

  10.1021/jo00060a051
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-amino-N-methylbutanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzoyl-3,6(S)-dimethylperhydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of .beta.-amino acids. 4. 1,2 Asymmetric induction in the alkylation of 1-benzoyl-3,6(S)-dimethylperhydropyrimidin-4-one. Preparation of the like and unlike stereoisomers of 2-methyl- and 2-benzyl-3(S)-aminobutanoic acid

  摘要：

  The title perhydropyrimidin-4-one (S)-4 was prepared from (S)-3-aminobutanoic acid via the Schiff base (S)-8. This heterocycle was alkylated (LDA, methyl iodide, or benzyl bromide) to afford the like and unlike diastereomeric products in a 80:20 ratio. Separation and hydrolysis (6 N aqueous HCl) of these 5,6-dialkylperhydropyrimidin-4-ones leads to the free, enantiomerically pure, amino acids 11-14.

  DOI：

  10.1021/jo00060a051

文献信息

• INDOLYL GROUP CONTAINING COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO PROMOTE THE RELEASE OF GROWTH HORMONE(S)
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0730578A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• EP0730578A4
  申请人：——

  公开号：EP0730578A4

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5663171A
  申请人：——

  公开号：US5663171A

  公开（公告）日：1997-09-02
• US6121325A
  申请人：——

  公开号：US6121325A

  公开（公告）日：2000-09-19
• [EN] INDOLYL GROUP CONTAINING COMPOUNDS AND THE USE THEREOF TO PROMOTE THE RELEASE OF GROWTH HORMONE(S)<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT UN GROUPE INDOLYLE ET LEUR UTILISATION POUR FAVORISER LA LIBERATION D'HORMONES(S) DE CROISSANCE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995014666A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) The present invention is directed to certain compounds of general structural formula (I), wherein R1, R1a, R3, R3a, R4, R5, R6, A, W, and n are as defined herein. These compounds promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to treat physiological or medical conditions characterized by a deficiency in growth hormone secretion, such as short stature in growth hormone deficient children, and to treat medical conditions which are improved by the anabolic effects of growth hormone. Growth hormone releasing compositions containing such compounds as the active ingredient thereof are also disclosed.(FR) La présente invention concerne certains composés de la formule structurelle générale (I), dans laquelle R1, R1a, R3, R3a, R4, R5, R6, A, W et n ont la notation ci-définie. Ces composés favorisent la libération d'hormones de croissance chez l'homme et l'animal. Cette propriété peut être exploitée chez les animaux d'élevage pour favoriser leur croissance, afin d'augmenter leur rendement en produits alimentaires à base de viande, et chez l'homme pour traiter les états physiologiques ou pathologiques caractérisés par une carence de la sécrétion d'hormone de croissance, par exemple en cas de petite taille chez les enfants présentant un déficit en hormone de croissance, et pour traiter les états pathologiques qui sont améliorés par les effets anabolisants de l'hormone de croissance. Des compositions pour la libération d'hormones de croissance dans lesquelles ces composés forment le principe actif sont également décrites.