4-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)allyl)benzenesulfonamide | 1254470-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)allyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1254470-62-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: LGMTZTNANAKFNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)allyl)benzenesulfonamide 、 乙腈 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以79%的产率得到3-(2-(naphthalen-2-yl)-1-tosylaziridin-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-磺酰基烯丙基胺的氰烷基化叠氮化

  摘要：

  在过氧化二叔丁基（DTBP）和催化量的铜盐存在下，N-芳基磺酰基烯丙基胺与烷基腈的反应提供了均相的氮丙啶，收率为43-86％。反应结果涉及一个序列，该序列涉及将原位生成的氰基甲基自由基添加到双键中，然后形成铜介导的分子内CN键。2,3-二取代的烯丙胺以立体选择性方式转化为三取代的氮丙啶。从对映体富集的烯丙胺开始，非对映选择性地获得手性氮丙啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000276
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-N-tosylaziridine 在 (1,5-cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)allyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基氮丙啶的铱催化异构化为烯丙基胺

  摘要：

  Crabtree试剂催化N的异构化-磺酰基2，2-二取代的氮丙啶成烯丙基胺。烯丙基胺对亚胺的选择性非常高（高达99/1）。前所未有的异构化反应是在温和条件下进行的，没有被氢活化催化剂。通过DFT计算对这种机理进行了研究；代替通常的COD氢化，催化物种是通过吡啶配体的损失而形成的。氮丙啶接近该不饱和物质导致通过低能垒的碳阳离子中间体。金属介导的互变异构涉及顺序地进行γ-H消除和N-H还原消除，从而选择性地提供了烯丙基胺。CγH键准备参与除氢步骤说明了对烯丙基胺产物的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02450

文献信息

• [FeIII(F20-tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201000581

  日期：2010.9.10

  [FeIII(F20‐tpp)Cl] (F20‐tpp=meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。
• Enantioselective Synthesis of β‐Methyl Amines <i>via</i> Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i> ‐Sulfonyl Allyl Amines
  作者：Albert Cabré、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1002/adsc.201900748

  日期：2019.9.17

  asymmetric hydrogenation of several N‐sulfonyl allyl amines is reported. All substrates can be easily obtained by the Ir‐catalyzed isomerization of N‐tosylaziridines reported previously. The commercially available threonine‐derived phosphinite (UbaPHOX) iridium complex has been found to be the best catalyst for this catalytic application, affording β‐methyl amines with good to excellent ee values (up

  据报道，铱催化了一些N-磺酰基烯丙基胺的不对称加氢反应。通过先前报道的N-甲苯磺酰氮丙啶的Ir催化异构化可以轻松获得所有底物。已发现市售的苏氨酸衍生的次膦酸酯（UbaPHOX）铱络合物是该催化应用的最佳催化剂，可提供具有良好或优异ee值（高达94％）的β-甲胺。Lorcaserin和LY-404187的正式合成证明了这种新方法的合成潜力。