(3R,4R)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxyethyl)]-4-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1082606-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxyethyl)]-4-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R,4R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1082606-26-5
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃Si
• 分子量: 369.62
• InChiKey: MZFGVOOHCNEGIH-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxyethyl)]-4-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 氯甲酸甲酯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到(2R,3R,4R)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-4-isopropenyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性酰胺作为手性结构单元的（-）-和（+）-海藻酸的不对称合成

  摘要：

  海藻酸的两种对映异构体均由对映体富集的平面手性环状酰胺2a合成。吡咯烷环中的C3和C4立体中心是通过2a的环空Cope重排构建的，并且通过锂化作用引入C2位置的羧基，然后在外部手性配体的存在下进行羧基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.058
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以5.12 g的产率得到(3R,4R)-3-[2-(tert-butyldimethylsilanoxyethyl)]-4-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性酰胺作为手性结构单元的（-）-和（+）-海藻酸的不对称合成

  摘要：

  海藻酸的两种对映异构体均由对映体富集的平面手性环状酰胺2a合成。吡咯烷环中的C3和C4立体中心是通过2a的环空Cope重排构建的，并且通过锂化作用引入C2位置的羧基，然后在外部手性配体的存在下进行羧基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.058