1-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydronicotinamide | 121809-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydronicotinamide
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 121809-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 268.238
• InChiKey: OYWGTDRDAQSNKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydronicotinamide 在 potassium cyanide 、 potassium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Carbamoyl-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  具有生物重要性的还原吡啶的反应活性V.在铁氰化物介导的二氢烟碱酰胺氧化中电子相对于质子损失的相对重要性

  摘要：

  研究了铁氰化物介导的各种1-（4-取代的苯基）-1,4-二氢烟碱酰胺氧化的动力学，假定速率决定了初始电子损失或速率决定了快速预平衡步骤后的质子损失。使用两种方法获得的值相似。此外，发现使用AM1分子轨道近似法产生的垂直电离势与log（氧化率）高度相关，而从二氢吡啶基自由基阳离子得到的质子损失的计算则显示出低得多的依赖性。测得的动力学氘同位素效应很小。这些数据表明，二氢烟酰胺的初始电子损失是决定反应速率的最重要事件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89076-1
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 base catalyst sodium dithionite 作用下， 生成 1-(4-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  具有生物重要性的还原吡啶的反应活性V.在铁氰化物介导的二氢烟碱酰胺氧化中电子相对于质子损失的相对重要性

  摘要：

  研究了铁氰化物介导的各种1-（4-取代的苯基）-1,4-二氢烟碱酰胺氧化的动力学，假定速率决定了初始电子损失或速率决定了快速预平衡步骤后的质子损失。使用两种方法获得的值相似。此外，发现使用AM1分子轨道近似法产生的垂直电离势与log（氧化率）高度相关，而从二氢吡啶基自由基阳离子得到的质子损失的计算则显示出低得多的依赖性。测得的动力学氘同位素效应很小。这些数据表明，二氢烟酰胺的初始电子损失是决定反应速率的最重要事件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89076-1

文献信息

• Determination of the C4H Bond Dissociation Energies of NADH Models and Their Radical Cations in Acetonitrile
  作者：Xiao-Qing Zhu、Hai-Rong Li、Qian Li、Teng Ai、Jin-Yong Lu、Yuan Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.200390108

  日期：2003.2.17

  the ten NADH models by 23.3-34.4 kcal mol(-1); this suggests that if the hydride transfer from the NADH models is initiated by a one-electron transfer, the proton transfer should be more likely to take place than the corresponding hydrogen atom transfer in the second step. In addition, some elusive structural information about the reaction intermediates of the NADH models was obtained by using Hammett-type

  通过以下方法评估了十种NADH模型（七个1,4-二氢烟酰胺衍生物，两个Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物和9,10-二氢ac啶）中C4-H键的杂解和均解键能以及它们在乙腈中的自由基阳离子。根据NADH模型与N，N，N'，N'-四甲基-对苯二胺自由基高氯酸根在乙腈中的反应构建的四个热力学循环进行滴定量热法和电化学反应（注：C9-H键而不是C4 9，10-二氢ac啶的-H键；但是，除非另有说明，为方便起见，将C9-H键描述为C4-H键。结果表明，对于中性NADH模型，C4-H键的杂合和同质键解离能的能级涵盖了64.2-81.1和67.9-73.7 kcal mol（-1）的范围，分别和（C4-H）（。+）键的杂合和同质键解离能的能级涵盖了NADH模型的自由基阳离子的4.1-9.7和31.4-43.5 kcal mol（-1）的范围， 分别。1-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺（BNAH），汉茨1
• Reactivity of biologically important reduced pyridines. IV. Effect of substitution on ferricyanide-mediated oxidation rates of various 1,4-dihydropyridines
  作者：Marcus E. Brewster、Agnes Simay、Klara Czako、David Winwood、Hassan Farag、Nicholas Bodor

  DOI：10.1021/jo00276a039

  日期：1989.7