(2-deuterio-2-ethenylcyclopropyl)sulfanylbenzene | 119379-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-deuterio-2-ethenylcyclopropyl)sulfanylbenzene
• CAS: 119379-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 177.274
• InChiKey: MQMOAUVTDUDAMZ-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(chloromethyl)-2-deuteriobicyclo[1.1.0]butane 、 苯硫酚 、 甲基锂 生成 (2-deuterio-2-ethenylcyclopropyl)sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  WIBERG, KENNETH B.;MCCLUSKY, JOHN V., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5411-5414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclo[2.1.0.01,3]pentane
  作者：Kenneth B. Wiberg、John V. McClusky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96741-8

  日期：1987.1

  The reaction of 1,1-dibromo-2,3-bis(chloromethyl)cyclopropane with methyllithium leads initially to ring closure to 1-bromo-2-chloromethylbicyclo[1.1.0]butane. Further reaction leads to an unstable compound which reacts with phenylthiol to give 2-vinyl-1-cyclopropyl phenyl sulfide and undergoes thermal rearrangement at ∼ -50°C to give cyclopentadiene. Strong evidence is presented which suggests that

  1，1-二溴-2，3-双（氯甲基）环丙烷与甲基锂的反应首先导致闭环成1-溴-2-氯甲基双环[1.1.0]丁烷。进一步的反应产生了不稳定的化合物，该化合物与苯硫醇反应生成2-乙烯基-1-环丙基苯基硫化物，并在约-50℃下进行热重排，生成环戊二烯。强有力的证据表明，三环[2.1.0.01,3]戊烷可能是中间体。