N,N-Diphenyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)amine | 110972-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-Diphenyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)amine
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluroethyl)diphenylamine；N-(phenyl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzenamine；N-Phenyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
• CAS: 110972-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N
• 分子量: 251.251
• InChiKey: CKILMPXOULSLCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diphenyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)amine 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-1,4-Diphenyl-2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic Reactions of Fluoroorganic Compounds. 14. Regioselective Anodic Methoxylation of N-(Fluoroethyl)amines. Preparation of Highly Useful Fluoroalkylated Building Blocks

  摘要：

  Anodic methoxylation of various types of N-(fluoroethyl)amines, ArRNCH(2)R(f) (R(f) = CF3, CHF2, CH2F, etc.) has been systematically studied and it was found that a methoxy group was exclusively or preferentially introduced into the position a to the fluoromethyl (R(f)) group, depending on the R(f) and R groups. The effect of the R(f) group on the promotion of the anodic alpha-methoxylation decreased in the order CF3, CHF2, and CH2F. This remarkable promotion effect and unique regioselectivity can be explained mainly in terms of the alpha-CH kinetic acidities of the cation radicals formed by one-electron oxidation of the amines. The alpha-methoxylated products are highly useful precursors for the construction of carbon-carbon bonds alpha to the trifluoromethyl and difluoromethyl groups, which is difficult by other methods.

  DOI：

  10.1021/jo00082a018
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 六甲基二硅氧烷 、 [(SIMes)PFMe2][B(C6F5)4]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-Diphenyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  FLP氢化硅烷化反应通过亲电Ph阳离子将酰胺催化还原为胺

  摘要：

  报道了将酰胺转化为胺的催化方法。在描述的25个实例中，有14个实例涉及将N-三氟乙酰胺还原为相应的三氟乙胺。这些减少...

  DOI：

  10.1039/c6cc06914b

文献信息

• Cationic Polar Cycloaddition with Anodically Prepared a-Tri- and a-Difluoromethylated N,O-Acetals: Preparation of Fluoromethylated Tetra- and Dihydroquinoline Derivatives
  作者：Toshio Fuchigami、Shinji Ichikawa、Zaghloul e. Kandeel、Akinori Konno、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.3987/com-89-5295

  日期：——
• Electrolytic transformation of fluoroorganic compounds. 3. Highly regioselective anodic methoxylation of N-(2,2,2-trifluoroethyl)amines
  作者：Toshio Fuchigami、Yuuki Nakagawa、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1021/jo00233a043

  日期：1987.11
• FUCHIGAMI, TOSHIO;ICHIKAWA, SHINJI;KANDEEL, ZAGHLOUL E.;KONNO, AKINORI;NO+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 415-417
  作者：FUCHIGAMI, TOSHIO、ICHIKAWA, SHINJI、KANDEEL, ZAGHLOUL E.、KONNO, AKINORI、NO+

  DOI：——

  日期：——