2-(3,5-dimethylphenyl)-5-nitropyridine 1-oxide | 1127562-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-5-nitropyridine 1-oxide
• CAS: 1127562-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: OOVNOMGIDOOGCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  471.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1-氧代吡啶-1-鎓 、 3,5-二甲基溴苯 在 二叔丁基甲基膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3,5-dimethylphenyl)-3-nitropyridine 1-oxide 、 2-(3,5-dimethylphenyl)-5-nitropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  吖嗪力学分析Ñ氧化物直接芳基化：证据醋酸中的Pd（OAC）中起关键作用2预催化剂

  摘要：

  提出了有关钯催化吡啶N-氧化物直接芳基化的详细机理研究。确定每个反应组分的顺序以提供一般的机理图。通过计算研究可以更详细地检查C H键的裂解步骤，计算结果支持内球协同的金属化-去质子化（CMD）途径。比赛实验用N-改变电子特性的氧化物，结果表明，当使用电子贫乏的物种时，速率得到了增强，这支持了CMD过渡态。还检查了碱对反应速率的影响，发现进行反应需要羧酸盐碱。由此得出的结论是，Pd（OAc）2在反应机理中起着举足轻重的作用，不仅是前催化剂，而且是CH键断裂步骤所需的乙酸盐碱的来源。

  DOI：

  10.1021/jo101821r

文献信息

• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——