4-[1-(3-氟-4-苯基苯基)乙基]-N-甲基-1,3-噻唑-2-胺 | 113759-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[1-(3-氟-4-苯基苯基)乙基]-N-甲基-1,3-噻唑-2-胺
• 英文名称: 4-[1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl]-2-methylaminothiazole
• 英文别名: SM-8849；4-[1-(2-fluorobiphenyl-4-yl)ethyl]-2-(methylamino)-thiazole；4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)-2-methylaminothiazole；4-(1-(2-Fluoro-4-biphenyl)ethyl)-2-methylaminothiazole；4-[1-(3-fluoro-4-phenylphenyl)ethyl]-N-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 113759-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂S
• 分子量: 312.411
• InChiKey: ZTFDMDJGJVUYQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(3-氟-4-苯基苯基)乙基]-N-甲基-1,3-噻唑-2-胺 、 柠檬酸 以 甲醇 为溶剂， 以to afford 4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)-2-methylamino-thiazole citrate的产率得到4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)-2-methylamino-thiazole citrate
  参考文献：
  名称：

  Aminoazole derivatives and their production and use

  摘要：

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中A是式：Ar.sup.1 --D--Ar.sup.2 --的基团，其中Ar.sup.1是苯基或噻吩基团，可以选择性地用至少一个相同或不同的卤素原子取代；Ar.sup.2是苯基或噻吩基团，可以选择性地用至少一个相同或不同的卤素原子取代；D是从> C.dbd.N--OR.sup.4 [其中R.sup.4是氢原子或低碳基基团]，> C.dbd.O，##STR2## >CHOH，> NH基团或单键中选择的二价基团，##STR3## 其中R.sup.5是低碳氧基或苯基，可以选择性地用至少一个相同或不同的卤素原子取代；E是亚甲基基团或氮原子；F是乙烯基团或氧原子，##STR4## 其中R.sup.6是低碳氧基基团；R.sup.7是低碳基基团；R.sup.8是苯甲酰基团，可以选择性地用至少一个相同或不同的卤素原子取代，B是二价咪唑基团；R.sup.1是氢原子或低碳基基团；R.sup.2是氢原子，低碳基，芳基-低碳基或式：R.sup.9 --G--的基团，其中R.sup.9是氢原子，低碳基，卤代低碳基，氨基-低碳基，芳基或芳基-低碳基基团，或式：##STR5## 其中R.sup.10是氢原子或低碳氧基基团；R.sup.11是氢原子，低碳基，低碳烯基，低环烷基，芳基-低碳基，芳基或芳酰基基团；或式：--NR.sup.10 R.sup.11是5-，6-或7-成员饱和杂环环；或式：R.sup.12 --O--，其中R.sup.12是低碳基或多卤代低碳基基团；G是选择自> C.dbd.O，> C.dbd.S，>(C.dbd.O).sub.2或> SO.sub.2基团的二价基团，或式：--NR.sup.1 R.sup.2是5-，6-或7-成员饱和杂环环；R.sup.3是氢原子或低碳基基团，或其酸加成盐，可用于免疫调节剂。

  公开号：

  US04914112A1
• 作为产物：
  描述：

  S-methylthiourea 、 1-chloro-3-(2-fluoro-4-biphenylyl)-2-butanone 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到4-[1-(3-氟-4-苯基苯基)乙基]-N-甲基-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Aminoazole derivatives and their production and use

  摘要：

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中A是该式的基团：Ar.sup.1 --D--Ar.sup.2 -- 其中Ar.sup.1是苯基或噻吩基团，可以选择性地用相同或不同的卤原子取代；Ar.sup.2是苯基或噻吩基团，可以选择性地用相同或不同的卤原子取代；D是从以下组中选择的二价基团：>C.dbd.N--OR.sup.4 [其中R.sup.4是氢原子或较低的烷基基团]，>C.dbd.O，##STR2## >CHOH，>NH基团，或单键，##STR3## 其中R.sup.5是较低的烷氧基或苯基团，可以选择性地用相同或不同的卤原子取代；E是亚甲基基团或氮原子；F是乙烯基团或氧原子，##STR4## 其中R.sup.6是较低的烷氧基；R.sup.7是较低的烷基基团；R.sup.8是苯甲酰基团，可以选择性地用相同或不同的卤原子取代，B是二价唑基团；R.sup.1是氢原子或较低的烷基基团；R.sup.2是氢原子，较低的烷基，芳基-较低的烷基，或该式的基团：R.sup.9 --G-- 其中R.sup.9是氢原子，较低的烷基，卤代较低的烷基，氨基-较低的烷基，芳基或芳基-较低的烷基团，或该式的基团：##STR5## 其中R.sup.10是氢原子或较低的烷氧基；R.sup.11是氢原子，较低的烷基，较低的烯基，较低的环烷基，芳基-较低的烷基，芳基或芳酰基团；或该式的基团：--NR.sup.10 R.sup.11是5、6或7-成员饱和杂环；或该式的基团：R.sup.12 --O-- 其中R.sup.12是较低的烷基或多卤代较低的烷基基团；G是从以下组中选择的二价基团：>C.dbd.O，>C.dbd.S，>(C.dbd.O).sub.2或>SO.sub.2基团；或该式的基团：--NR.sup.1 R.sup.2是5、6或7-成员饱和杂环：R.sup.3是氢原子或较低的烷基基团，或其酸盐，用于免疫调节剂。

  公开号：

  US04914112A1

文献信息

• Thiazole derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05258396A1

  公开（公告）日：1993-11-02

  A novel thiazole derivative represented by the following general formula [1] and a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein A is a single bond, a straight-chained or branched lower alkylene group or a straight-chained or branched lower alkenylene group; B is a single bond or --CO--; R.sup.1 is a carboxy group or --CON(R.sup.7)OR.sup.8 (R.sup.7 and R.sup.8 are independently of each other a hydrogen atom or a lower alkyl group); R.sup.2 is a lower alkyl group; R.sup.3 and R.sup.4 are independently of each other a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group; R.sup.5 is a hydrogen atom or a halogen atom; and R.sup.6 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy group, a lower alkoxy group, a thiol group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, a nitro group, an amino group, a substituted amino group, a cyano group, a carboxy group or an acyl group. The compounds of the present invention are useful as therapeutic or preventive drugs for autoimmune diseases and inflammatory diseases.

  一种新的噻唑衍生物，其通式如下[1]，以及其药用盐：##STR1## 其中A是一个单键，一条直链或支链的低碳烷基基团或一条直链或支链的低碳烯基基团；B是一个单键或--CO--; R.sup.1是一个羧基或--CON(R.sup.7)OR.sup.8（R.sup.7和R.sup.8分别独立地是氢原子或低烷基基团）；R.sup.2是一个低烷基基团；R.sup.3和R.sup.4分别独立地是氢原子、低烷基基团或低烷氧羰基基团；R.sup.5是一个氢原子或卤原子；R.sup.6是一个氢原子、卤原子、低烷基基团、羟基、低烷氧基团、硫醇基团、低烷硫基团、低烷基亚硫基团、低烷基砜基团、低烷基砜基团、硝基基团、氨基团、取代氨基团、氰基团、羧基或酰基。本发明的化合物可用作自身免疫性疾病和炎症性疾病的治疗或预防药物。
• Novel thiazole derivatives
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0511021A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  A novel thiazole derivative of formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein A is a singe bond, straight-chained or branched-chained lower alkylene or straight-chained or branched lower alkenylene, B is a single bond or -CO-; R¹ is carboxy or -CON(R⁷)OR⁸ (R⁷ and R⁸ are the same or different and each is hydrogen or lower alkyl); R² is lower alkyl; R³ and R⁴ are the same or different and each is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxycarbonyl; R⁵ is hydrogen or halogen; and R⁶ is hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, thiol, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, nitro, amino, substituted amino, cyano, carboxy or acyl. The compounds of the present invention are useful as therapeutic or preventive drugs for autoimmune diseases and inflammatory diseases.

  式[1]的新型噻唑衍生物或其药学上可接受的盐： 其中 A 为单键、直链或支链低级亚烷基或直链或支链低级烯基，B 为单键或-CO-；R¹ 为羧基或-CON(R⁷)OR⁸ (R⁷ 和 R⁸ 相同或不同，且各自为氢或低级烷基)；R² 为低级烷基；R³和R⁴相同或不同，且各自为氢、低级烷基或低级烷氧基羰基；R⁵为氢或卤素；以及R⁶为氢、卤素、低级烷基、羟基、低级烷氧基、硫醇、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、硝基、氨基、取代氨基、氰基、羧基或酰基。 本发明的化合物可作为治疗或预防自身免疫性疾病和炎症性疾病的药物。
• COMBINATION DRUG FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1815867A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  It is intended to provide a combination drug for preventing and/or treating an autoimmune disease. More specifically speaking, a combination drug for preventing and/or treating an autoimmune disease which contains a CaMKII inhibitor and a disease-modifying antirheumatic drug; a medicinal composition, a commercial package, a kit, etc. for the combination; an enhancer for the effect of preventing and/or treating an autoimmune disease of a disease-modifying antirheumatic drug which contains a CaMKII inhibitor as the active ingredient; a method of screening a CaMKII inhibitor appropriately usable in combination, and so on.

  本发明旨在提供一种用于预防和/或治疗自身免疫性疾病的复方药物。更具体地说，一种用于预防和/或治疗自身免疫性疾病的复方药物，该药物包含 CaMKII 抑制剂和改变病情的抗风湿药；一种用于该复方药物的药物组合物、商业包装、试剂盒等；一种用于预防和/或治疗以 CaMKII 抑制剂为活性成分的改变病情的抗风湿药的自身免疫性疾病的效果的增强剂；一种筛选可适当用于复方药物的 CaMKII 抑制剂的方法，等等。
• Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
  申请人：Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc.

  公开号：EP2583678A2

  公开（公告）日：2013-04-24

  The invention provides immunostimulatory compositions comprising a small molecule immuno-potentiator (SMIP) compound and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a SMIP compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Further provided are novel compositions and methods of administering SMIP compounds alone or in combination with another agent for the treatment of cancer, infectious diseases and/or allergies/asthma. In a further aspect, the invention relates generally to methods of screening for small molecule immuno-modulatory compositions.

  本发明提供了包含小分子免疫促进剂（SMIP）化合物的免疫刺激组合物及其施用方法。还提供了施用有效量的 SMIP 化合物以增强受试者对抗原的免疫应答的方法。本发明还提供了单独施用 SMIP 化合物或与另一种制剂联合施用 SMIP 化合物以治疗癌症、传染性疾病和/或过敏/哮喘的新型组合物和方法。在另一方面，本发明一般涉及筛选小分子免疫调节组合物的方法。
• Combination
  申请人：——

  公开号：US20040242597A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to the combined administration of PDE4-inhibitors and NSAIDs for the treatment of an inflammatory disease and/or an inflammation associated disorder while minimizing gastrointesti-nal side effects, such as gastric erosions and ulcer, which are frequently associated with the use of NSAIDs.

  本发明涉及联合应用 PDE4 抑制剂和非甾体抗炎药治疗炎症性疾病和/或炎症相关疾病，同时最大限度地减少胃肠道副作用，如胃酸糜烂和溃疡，这些副作用经常与使用非甾体抗炎药有关。