(1'S,2'R,3'R,4'R)-5-benzoyl-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]benzimidazole | 1027103-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,2'R,3'R,4'R)-5-benzoyl-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]benzimidazole
• 英文别名: (1'S,2'R,3'R,4'R)-1H-2-[(1,2,3,4,5-pentahydroxy)pentyl]-5-benzoylbenzimidazole
• CAS: 1027103-21-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: ZXTSPKLOZNZHSF-NRSFXHEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  146.9
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 3,4-二氨基二苯甲酮 在 air 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(1'S,2'R,3'R,4'R)-5-benzoyl-2-[1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘在醛与二胺的直接氧化缩合中：用于碳水化合物分析的醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑的改进合成

  摘要：

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。

  DOI：

  10.1021/jo800234x

文献信息

• I2-Catalyzed Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: Synthesis of Aldo-Naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Wei-Ting Hung、Chien-Yuan Kuo、Kuo-Shiang Liao、Yin-Chen Liu、Wen-Bin Yang

  DOI：10.3390/molecules15031340

  日期：——

  acetic acid solution, a series of mono- and oligosaccharides, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with aromatic vicinal diamines at room temperature to give the corresponding aldo-imidazole products in high yields. No cleavage of the glycosidic bond occurs under the mild reaction conditions. The compositional analysis of saccharides is

  已开发出一种将未受保护和未修饰的醛糖转化为醛基咪唑的新方法。以碘为催化剂，在醋酸溶液中，一系列单糖和低聚糖，包括含羧基和乙酰胺基的单糖和低聚糖，在室温下与芳族邻二胺发生氧化缩合反应，得到相应的醛基咪唑产物。在温和的反应条件下不会发生糖苷键的断裂。糖类的组成分析通常通过相应的醛基咪唑衍生物的毛细管电泳来实现，这些衍生物很容易通过报道的碘促进氧化缩合来合成。此外，通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱 (MALDI-TOF MS) 测定了一系列醛基咪唑，以分析分子量和离子强度。二胺标记的糖类在 MALDI-TOF MS 中显示出增强的信号。因此，醛基咪唑衍生化和质谱分析的结合使用提供了一种快速鉴定糖类的方法，即使样品中存在的糖类少于 1 pmol。这些结果可以进一步应用于促进新型糖类的分离和分析。即使样品中存在少于 1 pmol 的糖类。这些结果可以进一步应用于促进新型糖类的分离和分析。即使样品中存在少于