(R)-4-((1S,2S)-2-Allyloxy-1,3-dihydroxy-propyl)-[1,3]dioxolan-2-one | 337510-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-((1S,2S)-2-Allyloxy-1,3-dihydroxy-propyl)-[1,3]dioxolan-2-one
• CAS: 337510-92-6
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: BWJNYKZRLXJBJB-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((1S,2S)-2-Allyloxy-1,3-dihydroxy-propyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-O-allyl-1,3-di-O-benzyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应从无环3 - O-烯丙基单糖环选择性合成O-杂环

  摘要：

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01138-8
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R)-3-oxo-1-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-2-prop-2-enoxypropyl] formate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(R)-4-((1S,2S)-2-Allyloxy-1,3-dihydroxy-propyl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的硝酮-烯烃环加成反应从无环3 - O-烯丙基单糖环选择性合成O-杂环

  摘要：

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01138-8