(+)-(2R,5R)-N-benzyl-2,5-bis(acetoxymethyl)pyrrolidine | 157182-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,5R)-N-benzyl-2,5-bis(acetoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(2R,5R)-5-(acetyloxymethyl)-1-benzylpyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 157182-26-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: MXEAWULASQEZCC-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,5R)-N-benzyl-2,5-bis(acetoxymethyl)pyrrolidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到1-Benzyl-[(2R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称反式-2,5-双（羟甲基）吡咯烷的两种对映体的合成。脂肪酶介导的顺序动力学拆分

  摘要：

  脂肪酶介导的顺序动力学拆分已被用于以光学纯的形式给出反式-2,5-双（羟甲基）吡咯烷的两种对映异构体。还报告了这些分辨率中不同参数对ee和产量的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73281-3
• 作为产物：
  描述：

  在 Pseudomonas cepacia lipase (lipase Amano PS) lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(2R,5R)-N-benzyl-2,5-bis(acetoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化转 2,5-二取代吡咯烷的酯交换反应：取代基对对映选择性的影响

  摘要：

  已经研究了使用脂肪酶催化的酯交换对外消旋 N-芳基甲基化反式-2-乙酰氧基-甲基-5-羟甲基吡咯烷的动力学拆分。对映选择性显着取决于芳环的结构，并且发现 N-3,5-二甲基苄基吡咯烷是本反应的最佳底物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1231

文献信息

• Substituent effect on the enantioselectivity in lipase-catalyzed transesterification of trans -2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Yasuhiro Kawanami、Noriko Iizuna、Keiko Maekawa、Kyoko Maekawa、Noriko Takahashi、Takeshi Kawada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00214-9

  日期：2001.4

  Kinetic resolutions of N-substituted benzyl-trans-2-acetoxymethyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidines using lipase-catalyzed transesterification have been systematically studied. The enantioselectivity depends significantly on the position of substituent at the aromatic ring and N-3,5-dimethylbenzyl group was found to transform trans-2,5-disubstituted pyrrolidine derivative into an efficiently-resolved substrate

  已经系统地研究了N-取代的苄基-反式-2-乙酰氧基甲基-5-（羟甲基）吡咯烷酮在脂肪酶催化的酯交换反应中的动力学拆分。对映选择性很大程度上取决于芳环上取代基的位置，发现N -3,5-二甲基苄基可将反式-2,5-二取代吡咯烷衍生物转化为有效拆分的底物。此外，使用固定化的脂肪酶在烷基硅胶中可以提高对映选择性至E = 108。
• Sibi Mukund P., Lu JianLiang, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 4915-4918
  作者：Sibi Mukund P., Lu JianLiang

  DOI：——

  日期：——