methyl 2,3:5,6-dianhydro-β-D-mannofuranoside | 85315-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 2,3:5,6-dianhydro-β-D-mannofuranoside
• 英文别名: methyl 2,3;5,6-dianhydro-β-L-gulofuranoside
• CAS: 85315-11-3
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: QVKOZQKDHBAPPR-ULQPCXBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3:5,6-dianhydro-β-D-mannofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.25h， 生成 N-{(2R,3S)-5-Chloro-2-[(S)-1-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethyl]-tetrahydro-furan-3-yl}-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  在O-7处含有氨基脱氧-1-lyxo-六呋喃糖基衍生物的卡米霉素类似物

  摘要：

  摘要合成了分别含有3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-5-O-甲基-α-1-Lyxo-六呋喃糖基和3,5-二氨基-2,3,5,6的两种卡米霉素类似物。描述了在O-7处的-四脱氧-α-l-lyxo-己呋喃糖基（衍生物27）单元。为了合成第一种化合物，使用甲基2,3-脱水-6-脱氧-α-1-呋喃呋喃糖苷（1），对于第二种化合物，使用甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷作为起始原料。原料，后者是合成1的中间体，从d-葡萄糖开始。通过1 Hn.mr光谱确定2-脱氧-1-lyxo-己呋喃糖苷的异头构型。在生物学测试中，二氨基衍生物27显示出比卡米霉素更有利的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88308-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-β-D-mannofuranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2,3:5,6-dianhydro-β-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  在O-7处含有氨基脱氧-1-lyxo-六呋喃糖基衍生物的卡米霉素类似物

  摘要：

  摘要合成了分别含有3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-5-O-甲基-α-1-Lyxo-六呋喃糖基和3,5-二氨基-2,3,5,6的两种卡米霉素类似物。描述了在O-7处的-四脱氧-α-l-lyxo-己呋喃糖基（衍生物27）单元。为了合成第一种化合物，使用甲基2,3-脱水-6-脱氧-α-1-呋喃呋喃糖苷（1），对于第二种化合物，使用甲基2,3-脱水-β-d-甘露呋喃糖苷作为起始原料。原料，后者是合成1的中间体，从d-葡萄糖开始。通过1 Hn.mr光谱确定2-脱氧-1-lyxo-己呋喃糖苷的异头构型。在生物学测试中，二氨基衍生物27显示出比卡米霉素更有利的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88308-6

文献信息

• Sugar derivatives comprising oxiranes or alpha, beta-unsaturated gamma-lactones, process for their preparation and their utilisation as pesticides
  申请人：Justino Alberto Guerra Jorge

  公开号：US20060025613A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to pesticidal compounds with general formula (I), their preparation and application to said pests or their locus, wherein represents C—C single or double bond; represents —CH(R 4 )—, if said C—C is a single bond, R 4 hydrogen, alkoxy or substituted alkoxy, or R 1 , R 4 , taken together, form an alkylidenedioxy or substituted alkylidenedioxy group; or represents ═C(R 5 )—C(═O)—, if said C—C is a double bond, R 5 hydrogen, halogen; R 1 , R 2 -hydrogen, halogen, alkoxy, substituted alkoxy or ester group, or R 1 , R 2 , taken together with the carbon atoms to which they are attached, represent an oxirane ring; or R 1 , R 2 , taken together, represent an alkylidenedioxy or substituted alkylidenedioxy group; R 3 represents —CH 2 R 6 (R 6 -ester group), oxiranyl, or a group of formula wherein R 7 is hydrogen or alkyl, R 8 phenylsulfanyl, phenylselenyl, phenylsulfoxy or phenylselenoxy; and R 9 hydrogen, ethoxycarbonyl or carbamoyl.

  本发明涉及具有一般式（I）的杀虫化合物，它们的制备和应用于所述害虫或其生境，其中 表示C-C单键或双键; 表示-CH（R4）-，如果所述C-C是单键，则R4为氢，烷氧基或取代烷氧基，或R1，R4一起形成烷基二氧基或取代烷基二氧基基团; 或 表示═C（R5）-C（═O）-，如果所述C-C是双键，则R5为氢，卤素; R1，R2为氢，卤素，烷氧基，取代烷氧基或酯基，或R1，R2与它们所附着的碳原子一起表示环氧环; 或R1，R2一起表示烷基二氧基或取代烷基二氧基基团; R3表示-CH2R6（R6-酯基），氧杂环丙基或式中的基团，其中R7为氢或烷基，R8为苯基硫基，苯基硒基，苯基磺酸基或苯基亚砷酸基; R9为氢，乙氧羰基或氨基甲酰基。