(R)-1-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)ethanol | 1023291-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)ethanol
• CAS: 1023291-14-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: PVMCWDVJAORYKU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2,6-二甲基乙酰苯 在 iron(II) acetate 、 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二甲基磷烷)苯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(R)-1-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  化学和立体选择性铁催化酮的氢化硅烷化

  摘要：

  使用铁基催化剂体系，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原酮可得到相应的醇，收率良好至极佳。对于前手性酮，使用Fe（OAc）2 /（S，S）-Me-DuPhos可导致高达99％ee的高对映选择性 。该反应在几种官能团如酯，卤化物以及共轭双键的存在下进行，具有高的化学选择性。该方案的优点是该反应不需要活化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1002/asia.201000064

文献信息

• Iron-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Nadim S. Shaikh、Stephan Enthaler、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200705624

  日期：2008.3.14
• Chemo- and Stereoselective Iron-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones
  作者：Daniele Addis、Nadim Shaikh、Shaolin Zhou、Shoubhik Das、Kathrin Junge、Matthius Beller

  DOI：10.1002/asia.201000064

  日期：——

  The reduction of ketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) gives the corresponding alcohols in good to excellent yield applying iron‐based catalyst systems. In the case of prochiral ketones, the use of Fe(OAc)2/(S,S)‐Me‐DuPhos leads to high enantioselectivity up to 99 % ee. The reaction proceeds in the presence of several functional groups such as esters, halides as well as conjugated double bonds

  使用铁基催化剂体系，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原酮可得到相应的醇，收率良好至极佳。对于前手性酮，使用Fe（OAc）2 /（S，S）-Me-DuPhos可导致高达99％ee的高对映选择性 。该反应在几种官能团如酯，卤化物以及共轭双键的存在下进行，具有高的化学选择性。该方案的优点是该反应不需要活化剂或添加剂。