1-[3-(2-chloro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl]-4-phenyl-thiosemicarbazide | 67443-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-[3-(2-chloro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl]-4-phenyl-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-[[3-(2-chlorophenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 67443-07-6
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₅OS
• 分子量: 421.91
• InChiKey: YBGPCYLMHSRNEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-274 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  580.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 1-[3-(2-chloro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl]-4-phenyl-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型1-取代-3-（3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-Ylamino）异硫脲作为抗HIV和抗菌剂的合成

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一种新的苯并嘧啶类似物，方法是分别在喹唑啉环的N-3和C-2位置取代3-硝基苯环和硫代氨基脲核。通过2-肼基-3-（2）的反应制得标题化合物1-取代的-3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）异硫脲7A – 7J。 -氯苯基）喹唑啉-4（3 H） -one（5）用不同的烷基/芳基异硫氰酸酯，然后用硫酸二甲酯甲基化。使用琼脂扩散法筛选所有合成的化合物对所选革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗结核，抗HIV和抗菌活性。其中，化合物2-甲基-3-（3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）-1-（3-氯苯基）异硫脲（7I）和2-甲基-3 -（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）-1-（3-氯苯基）异硫脲（7F）对菜豆假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的活性MIC为3μg/ mL 。化合物7I在最低MIC为3

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02371-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-2-(methylthio)quinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-[3-(2-chloro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl]-4-phenyl-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型1-取代-3-（3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-Ylamino）异硫脲作为抗HIV和抗菌剂的合成

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一种新的苯并嘧啶类似物，方法是分别在喹唑啉环的N-3和C-2位置取代3-硝基苯环和硫代氨基脲核。通过2-肼基-3-（2）的反应制得标题化合物1-取代的-3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）异硫脲7A – 7J。 -氯苯基）喹唑啉-4（3 H） -one（5）用不同的烷基/芳基异硫氰酸酯，然后用硫酸二甲酯甲基化。使用琼脂扩散法筛选所有合成的化合物对所选革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗结核，抗HIV和抗菌活性。其中，化合物2-甲基-3-（3-（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）-1-（3-氯苯基）异硫脲（7I）和2-甲基-3 -（3-（2-氯苯基）-4-氧代-3,4-二氢苯并嘧啶-2-基氨基）-1-（3-氯苯基）异硫脲（7F）对菜豆假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的活性MIC为3μg/ mL 。化合物7I在最低MIC为3

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02371-7

文献信息

• KOTTKE K.; KUHMSTEDT H., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 2-3, 124-125
  作者：KOTTKE K.、 KUHMSTEDT H.

  DOI：——

  日期：——