1,4,6,11-naphthacenetetrone | 74962-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,6,11-naphthacenetetrone
• 英文别名: naphtacenetetrone-1,4,6,11；tetracene-1,4,6,11-tetrone
• CAS: 74962-97-3
• 化学式: C₁₈H₈O₄
• 分子量: 288.259
• InChiKey: NYGIAKKHGRDMHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  564.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 silver(II) oxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.08h， 生成 1,4,6,11-naphthacenetetrone
  参考文献：
  名称：

  二醌阴离子自由基的电子结构和近红外光谱

  摘要：

  报道了几种取代的蒽二醌（1,4,5,8-蒽四酮）、1,4,6,11-萘四酮和5,7,12,14-并五苯四酮的制备。这些化合物具有由一个芳环隔开的两个醌，在含有 Bu{sub 4}N{times}BF{sub 4} 的非质子溶剂中进行电化学还原，以产生阴离子自由基（半醌）和二价阴离子。E{degree} 值通过循环伏安法估计。半醌通过 ESR 表征并且在没有空气的情况下是稳定的。半醌在近红外 (1-1.5 {μ}m) 中具有强烈、尖锐的带。单醌阴离子自由基没有发现这些带。描述了溶剂、反离子和取代基效应。对中性二醌、半醌、和半醌激发态以揭示离域阴离子的 {pi}*-{pi}* 激发光谱的起源。报告了 1,4,5,8-蒽四酮及其阴离子自由基的红外光谱，表明半醌在 IR 时间尺度上没有局部电荷。双离子是抗磁性的，并在 880 nm 附近产生电子激发带。

  DOI：

  10.1021/ja00159a049

文献信息

• Generation and Reactions of 5,6-Dimethylene-2-cyclohexene-1,4-diones. A New Synthesis of Polycyclic 1,4-Benzoquinones
  作者：Yoshinori Kanao、Masaji Oda

  DOI：10.1246/bcsj.57.615

  日期：1984.2

  four-membered ring at 140°C to generate 5,6-dimethylene-2-cyclohexene-1,4-dione. This is a highly reactive substance and was trapped as dimers or Diels-Alder adducts giving polycyclic 1,4-benzoquinones. Intramolecular rearrangements preferably took place in some derivatves.

  1,2,3,6-四氢苯并环丁烯-3,6-二酮在140°C下进行四元环的热开环，生成5,6-二亚甲基-2-环己烯-1,4-二酮。这是一种高活性物质，被捕获为二聚体或 Diels-Alder 加合物，产生多环 1,4-苯醌。分子内重排优选发生在一些衍生物中。
• Laduranty, Joelle; Lepage, Lucette; Lepage, Yves, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1161 - 1167
  作者：Laduranty, Joelle、Lepage, Lucette、Lepage, Yves

  DOI：——

  日期：——
• LADURANTY J.; LEPAGE L.; LEPAGE Y., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 12, 1161-1167
  作者：LADURANTY J.、 LEPAGE L.、 LEPAGE Y.

  DOI：——

  日期：——
• KANAO, YOSHINORI;ODA, MASAJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 615-616
  作者：KANAO, YOSHINORI、ODA, MASAJI

  DOI：——

  日期：——