2-((difluoromethyl)thio)-1-methyl-1H-imidazole | 1355729-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((difluoromethyl)thio)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1H-Imidazole, 2-[(difluoromethyl)thio]-1-methyl-；2-(difluoromethylsulfanyl)-1-methylimidazole
• CAS: 1355729-66-6
• 化学式: C₅H₆F₂N₂S
• 分子量: 164.179
• InChiKey: IXNFOAUEYWWORQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(((difluoromethyl)sulfinyl)oxy)zinc 、 甲巯咪唑 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到2-((difluoromethyl)thio)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS
  [FR] DIFLUOROMÉTHYLATION DE COMPOSÉS INSATURÉS

  摘要：

  一种用于执行不饱和化合物和含环氮芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，以及一种锌二氟甲磺酸酯，以及制造该试剂的方法及其用途。

  公开号：

  WO2013082028A1

文献信息

• [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] DIFLUOROMÉTHYLATION DE COMPOSÉS INSATURÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2013082028A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  一种用于执行不饱和化合物和含环氮芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，以及一种锌二氟甲磺酸酯，以及制造该试剂的方法及其用途。
• A New Reagent for Direct Difluoromethylation
  作者：Yuta Fujiwara、Janice A. Dixon、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan D. Baxter、Darryl D. Dixon、Michael R. Collins、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja211422g

  日期：2012.1.25

  Molecular scaffolds containing alkylfluorine substituents are desired in many areas of chemical research from materials to pharmaceuticals. Herein, we report the invention of a new reagent (Zn(SO2CF2H)(2), DFMS) for the innate difluoromethylation of organic substrates via a radical process. This mild, operationally simple, chemoselective, and scalable difluoromethylation method is compatible with a range of nitrogen-containing heteroarene substrates of varying complexity as well as select classes of conjugated pi-systems and thiols. Regiochemical comparisons suggest that the CF2H radical generated from the new reagent possesses nucleophilic character.