6-[(Z)-non-3-enoxy]naphthalene-2-carboxylic acid | 106359-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[(Z)-non-3-enoxy]naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 106359-67-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: FDMYNZOGYQZCAW-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(Z)-non-3-enoxy]naphthalene-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 6-Non-3-enyloxy-naphthalene-2-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  可以将异羟肟酸官能团掺入多种简单分子中，以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。作为一个例子，提出了一系列ω-苯基烷基和ω-萘基异羟肟酸的结构-活性关系。所描述的特征包括疏水性，芳基取代和异羟肟酸酯基团的修饰对酶抑制效能的影响。为了帮助选择更有效的异羟肟酸抑制剂，设计了一个关于酶抑制剂结合性质的简单假设。在该假设中，当与酶结合时，化合物的结构与花生四烯酸的拟议几何形状匹配。预测最匹配而不扩展到不利区域的化合物是最好的抑制剂。描述了根据该方法选择的三个系列的异羟肟酸酯。在这些系列中，有一些迄今为止报道的最有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00386a022
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-[(Z)-non-3-enoxy]naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶的异羟肟酸抑制剂。

  摘要：

  可以将异羟肟酸官能团掺入多种简单分子中，以产生有效的5-脂氧合酶抑制剂。作为一个例子，提出了一系列ω-苯基烷基和ω-萘基异羟肟酸的结构-活性关系。所描述的特征包括疏水性，芳基取代和异羟肟酸酯基团的修饰对酶抑制效能的影响。为了帮助选择更有效的异羟肟酸抑制剂，设计了一个关于酶抑制剂结合性质的简单假设。在该假设中，当与酶结合时，化合物的结构与花生四烯酸的拟议几何形状匹配。预测最匹配而不扩展到不利区域的化合物是最好的抑制剂。描述了根据该方法选择的三个系列的异羟肟酸酯。在这些系列中，有一些迄今为止报道的最有效的5-脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00386a022