3-bromo-1-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one | 1100756-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-bromo-1-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1100756-25-9
• 化学式: C₁₀H₉BrFNO
• 分子量: 258.09
• InChiKey: JOGRIGISZKFETF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76.9 %的产率得到3-氨基-1-(4-氟苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 2-Oxoacetamide Derivatives as B3GAT3 Inhibitors for the Treatment of Hepatocellular Carcinoma

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00242
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-N-(4-fluorophenyl)butanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62.4 %的产率得到3-bromo-1-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 2-Oxoacetamide Derivatives as B3GAT3 Inhibitors for the Treatment of Hepatocellular Carcinoma

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00242

文献信息

• Enantio- and diastereoselective construction of vicinal C(sp3) centres via nickel-catalysed hydroalkylation of alkenes
  作者：Srikrishna Bera、Chao Fan、Xile Hu

  DOI：10.1038/s41929-022-00894-0

  日期：——

  proportion of aliphatic carbons (C(sp3)) and the presence of chiral carbons in organic molecules are positively correlated to their chance of clinical success. Although methods exist for the synthesis of chiral C(sp3)-rich molecules, they often are limited in scope, have poor modularity or are unsuitable for stereoselective synthesis using racemic reagents. The stereocontrol of vicinal C(sp3) centres is

  在药物发现中，有机分子中脂肪族碳 (C( sp 3 ))的比例和手性碳的存在与它们的临床成功机会呈正相关。尽管存在用于合成富含手性 C( sp 3 ) 的分子的方法，但它们通常范围有限、模块性差或不适合使用外消旋试剂进行立体选择性合成。邻位 C( sp 3的立体控制) 中心是一个特殊的挑战。在这里，我们描述了镍催化的内部烯烃与外消旋烷基溴化物的对映和非对映选择性加氢烷基化，以选择性地形成四种可能的立体异构体之一。由于其通用性和模块化特征以及高官能团耐受性，我们期望这种方法在富含 C( sp 3 ) 的分子的立体选择性合成中具有广泛的应用。