4-cyano-6-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid | 1379375-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-6-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1379375-69-5
• 化学式: C₈H₃F₃N₂O₂
• 分子量: 216.119
• InChiKey: IXMXTNUUHMVIBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-6-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid 、 {trans-3-piperazin-1-yl-1-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutyl}acetonitrile 在 三乙胺 、 (1,2,3-benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphanium hexafluoro-lambda5-phosphanuide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(4-{trans-3-(cyanomethyl)-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutyl}piperazin-1-yl)carbonyl]-6-(trifluoromethyl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOBUTYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINE AND PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLOPYRIDINE ET PYRROLOPYRIMIDINE À SUBSTITUTION CYCLOBUTYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES JAK

  摘要：

  本发明提供了式I的环丁基取代的吡咯并嘧啶和吡咯并吡啶：其中X、Y、Z、L、A、R5、n和m如上定义，以及它们的组合物和使用方法，用于调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且在治疗与JAKs活性相关的疾病中是有用的，例如炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2012068450A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-6-(三氟甲基)甲酸吡啶 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四(三苯基膦)钯 zinc(II) cyanide 作用下， 反应 0.25h， 生成 4-cyano-6-(trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOBUTYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINE AND PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLOPYRIDINE ET PYRROLOPYRIMIDINE À SUBSTITUTION CYCLOBUTYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES JAK

  摘要：

  本发明提供了式I的环丁基取代的吡咯并嘧啶和吡咯并吡啶：其中X、Y、Z、L、A、R5、n和m如上定义，以及它们的组合物和使用方法，用于调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且在治疗与JAKs活性相关的疾病中是有用的，例如炎症性疾病、自身免疫疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2012068450A1

文献信息

• PYRIDINE-2-YL CARBOXYLIC ACID AMIDES
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20100227887A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to pyridine-2-yl-carboxylic acid amides which act as metabotropic glutamate receptor antagonists. In particular, the present invention relates to pyridine-2-yl-carboxylic acid amides of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the specification.

  本发明涉及作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的吡啶-2-基-羧酸酰胺。具体来说，本发明涉及式I中的吡啶-2-基-羧酸酰胺，其中R1、R2、R3和R4如规范中描述的那样。
• CYCLOBUTYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINE AND PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  申请人：RODGERS JAMES D.

  公开号：US20120149681A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The present invention provides cyclobutyl substituted pyrrolopyrimidines and pyrrolopyridines of Formula I: wherein X, Y, Z, L, A, R 5 , n and m are defined above, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinases (JAKs) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAKs including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I中的环丁基取代的吡咯吡嘧啶和吡咯吡啶：其中X、Y、Z、L、A、R5、n和m如上所定义，以及它们的组合物和使用方法，可以调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且对于与JAKs活性相关的疾病是有用的，包括例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Cyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as JAK inhibitors
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US08933085B2

  公开（公告）日：2015-01-13

  The present invention provides cyclobutyl substituted pyrrolopyrimidines and pyrrolopyridines of Formula I: wherein X, Y, Z, L, A, R5, n and m are defined above, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinases (JAKs) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAKs including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了公式I中的环丁基取代的吡咯吡嘧啶和吡咯吡啶：其中X、Y、Z、L、A、R5、n和m如上所定义，以及它们的组合物和使用方法，调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且对于与JAKs活性相关的疾病，例如炎症性疾病，自身免疫性疾病，癌症和其他疾病的治疗是有用的。
• CYCLOBUTYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINE AND PYRROLOPYRIMIDINES DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150087632A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides cyclobutyl substituted pyrrolopyrimidines and pyrrolopyridines of Formula I: wherein X, Y, Z, L, A, R 5 , n and m are defined above, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinases (JAKs) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAKs including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了公式I的环丁基取代的吡咯吡嘧啶和吡咯吡啶化合物：其中X，Y，Z，L，A，R5，n和m如上所定义，以及它们的组合物和使用方法，调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且对于治疗与JAKs活性相关的疾病，例如炎症性疾病，自身免疫性疾病，癌症和其他疾病非常有用。
• Cyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidines derivatives as JAK inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US10640506B2

  公开（公告）日：2020-05-05

  The present invention provides cyclobutyl substituted pyrrolopyrimidines and pyrrolopyridines of Formula I: wherein X, Y, Z, L, A, R5, n and m are defined above, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinases (JAKs) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAKs including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式 I 的环丁基取代的吡咯并嘧啶和吡咯并嘧啶： 其中X、Y、Z、L、A、R5、n和m定义如上，以及它们的组合物和使用方法，这些化合物可调节Janus激酶（JAKs）的活性，并可用于治疗与JAKs活性有关的疾病，包括例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。