3-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal | 1236206-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1236206-27-1；1262832-33-6
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: IWFHGLRCCCKBST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 、 异丁醛 在 L-Phenylalanine lithium salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  不对称迈克尔加成醛以使用伯氨基磺酸锂盐硝基烯烃†

  摘要：

  通过不对称催化反应，成功进行了醛对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应。 L-苯丙氨酸锂 盐，以高收率和高对映选择性得到γ-硝基醛。

  DOI：

  10.1039/c003940c

文献信息

• Practical access to highly enantioenriched quaternary carbon Michael adducts using simple organocatalysts
  作者：Thomas C. Nugent、Mohammad Shoaib、Amna Shoaib

  DOI：10.1039/c0ob00822b

  日期：——

  A three component catalyst system entailing an amino acid (OtBu-L-threonine), a hydrogen bond donor (sulfamide), and an amine base (DMAP) allows α-branched aldehyde addition to nitroalkenes in good to high yield and excellent ee. Importantly, the lowest reported catalyst loading (5.0 mol%) and aldehyde stoichiometry (1.2–2.0 equiv) is demonstrated and in most instances the best current product profile is observed.

  一种由氨基酸（OtBu-L-苏氨酸）、氢键供体（硫酰胺）和胺碱（DMAP）组成的三组分催化剂体系可使α-支链醛加成到硝基烯烃，产率高且ee值优异。重要的是，该催化剂的负载量（5.0 摩尔%）和醛的化学计量（1.2-2.0 等量）均达到了报告中的最低水平，而且在大多数情况下都能观察到最佳的当前产物曲线。