prop-2-ynyl 4-methylpiperazine-1-carbodithioate | 1313818-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: prop-2-ynyl 4-methylpiperazine-1-carbodithioate
• CAS: 1313818-59-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂S₂
• 分子量: 214.356
• InChiKey: ONXYDXSXOKQGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 4-methylpiperazine-1-carbodithioate 、 6-azido-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑-二硫代氨基甲酸酯-萘酰亚胺：合成、表征和生物学评价

  摘要：

  合成了 15 种新型二硫代氨基甲酸酯衍生的萘酰亚胺作为一种潜在的抗癌和抗菌剂，并通过光谱和分析技术对其进行了表征。2b、5a 和7b 的结构是通过X 射线晶体学确定的。通过 MTT 方法对 MDA-MB-231、HepG-2、PC12 和 A549 评估它们的体外抗肿瘤活性。根据 MTT 测定的结果，带有吗啉基取代基的化合物 7c 对 HepG-2 癌细胞表现出最高的活性和选择性，IC50 为 10.86 µM。筛选了所有新化合物对白色念珠菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。初步结果表明，化合物 7d（一种 N-甲基哌嗪）对 B. 枯草芽孢杆菌的最低抑菌浓度值为7.6 µM，优于临床用药头孢呋辛。发现二硫代氨基甲酸酯-萘酰亚胺衍生物的抗癌和抗菌活性在带有1,2,3-三唑基团时显着增强。

  DOI：

  10.1177/1747519820966971
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 二硫化碳 、 3-溴丙炔 在 sodium phosphate dodecahydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 prop-2-ynyl 4-methylpiperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Triazole–Dithiocarbamate Based Selective Lysine Specific Demethylase 1 (LSD1) Inactivators Inhibit Gastric Cancer Cell Growth, Invasion, and Migration

  摘要：

  Lysine specific demethylase 1 (LSD1), the first identified histone demethylase, plays an important role in epigenetic regulation of gene activation and repression. The up-regulated LSD l's expression has been reported in several malignant tumors. In the current study, we designed and synthesized five series of 1,2,3-triazole-dithiocarbamate hybrids and screened their inhibitory activity toward LSD1. We found that some of these compounds, especially compound 26, exhibited the most specific and robust inhibition of LSD1. Interestingly, compound 26 also showed potent and selective cytotoxicity against LSD1 overexpressing gastric cancer cell lines MGC-803 and HGC-27, as well as marked inhibition of cell migration and invasion, compared to 2-PCPA. Furthermore, compound 26 effectively reduced the tumor growth bared by human gastric cancer cells in vivo with no signs of adverse side effects. These findings suggested that compound 26 deserves further investigation as a lead compound in the treatment of LSD1 overexpressing gastric cancer.

  DOI：

  10.1021/jm401002r