PT113 | 1606162-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PT113
• 英文别名: LOX inhibitor, 5；2-(2-fluorophenoxy)-5-hexylphenol
• CAS: 1606162-75-7
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₂
• 分子量: 288.362
• InChiKey: PQBKSTWDKFQMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.052±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluorophenoxy)-4-hexyl-2-methoxybenzene 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到PT113
  参考文献：
  名称：

  InhA 时间依赖性二芳基醚抑制剂：酶抑制、抗菌活性和体内功效的结构-活性关系研究

  摘要：

  二芳基醚是一类新型抗结核候选药物，可抑制 InhA（参与脂肪酸生物合成 (FASII) 途径的烯酰 ACP 还原酶），并对药物敏感和耐药结核分枝杆菌菌株具有抗菌活性。在目前的工作中，我们证明了两种时间依赖性 B 环修饰的二芳基醚 InhA 抑制剂在通过腹腔注射给药时在结核感染小鼠模型中具有抗菌活性。我们认为这些化合物的功效与其在酶上的停留时间有关，为了确定调节药物-靶标在该系统中停留时间的结构特征，我们探索了一系列 B 环修饰类似物对 InhA 的抑制作用。发现七种邻位取代的化合物是 InhA 的时间依赖性抑制剂，其中导致最终酶抑制剂复合物 (EI*) 的缓慢步骤被认为与 InhA 底物结合环的闭合和排序相关。详细了解该系统中停留时间的分子基础将有助于开发具有改善的体内活性的 InhA 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300429