(2R)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]butanoic acid | 1607004-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]butanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)butanoic acid
• CAS: 1607004-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• 分子量: 246.229
• InChiKey: PKVSFEKOLRXKJL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]butanoic acid 、 (5R)-5-(aminomethyl)-5-cyclopropylimidazolidine-2,4-dione hydrochloride 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以55 g的产率得到(2R)-N-[[(4R)-4-cyclopropyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl]methyl]-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGGRECANASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'AGGRÉCANASE

  摘要：

  本发明提供具有以下结构的化合物：其中R1从甲基、乙基、丙基、环丙基和二甲基中选择，或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和中间体，以及它们的用途。

  公开号：

  WO2014066151A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]butanoyl] oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 以140 g的产率得到(2R)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGGRECANASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'AGGRÉCANASE

  摘要：

  本发明提供具有以下结构的化合物：其中R1从甲基、乙基、丙基、环丙基和二甲基中选择，或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和中间体，以及它们的用途。

  公开号：

  WO2014066151A1

文献信息

• QUATERNARY ALKYL AMMONIUM BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20120165276A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Disclosed are compounds having at least one quaternary alkyl ammonium functionality. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  本发明涉及具有至少一个季铵基团的化合物。这些化合物抑制细菌外排泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效地对抗通过外排泵机制对抗菌剂产生耐药性的细菌感染。
• AGGRECANASE INHIBITORS
  申请人：Eli Lily and Company

  公开号：US20150218107A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention provides compounds having the formula: wherein R 1 is selected from methyl, ethyl, propyl, cyclopropyl, and dimethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, along with methods and intermediates for their preparation, and uses thereof.

  本发明提供了具有以下式子的化合物：其中R1选自甲基、乙基、丙基、环丙基和二甲基，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和中间体，以及它们的用途。
• Aggrecanase inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US09206139B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The present invention provides compounds having the formula: wherein R1 is selected from methyl, ethyl, propyl, cyclopropyl, and dimethyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, along with methods and intermediates for their preparation, and uses thereof.

  本发明提供了具有以下公式的化合物：其中R1选自甲基、乙基、丙基、环丙基和二甲基，或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和中间体，以及它们的用途。
• A Highly Selective Hydantoin Inhibitor of Aggrecanase-1 and Aggrecanase-2 with a Low Projected Human Dose
  作者：Timothy B. Durham、Jothirajah Marimuthu、James L. Toth、Chin Liu、Lisa Adams、Daniel R. Mudra、Craig Swearingen、Chaohua Lin、Mark G. Chambers、Kannan Thirunavukkarasu、Michael R. Wiley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00650

  日期：2017.7.13

  Aggrecanase-1 and -2 (ADAMTS-4 and ADAMTS-5) are zinc metalloproteases involved in the degradation of aggrecan in cartilage. Inhibitors could provide a means of altering the progression of osteoarthritis. We report the identification of 7 which had good oral pharmacokinetics in rats and showed efficacy in a rat chemical model of osteoarthritis. The projected human dose required to achieve sustained plasma levels >= 10 times the hADAMTS-5 IC50 is 5 mg q.d.
• EP2912021B1
  申请人：——

  公开号：EP2912021B1

  公开（公告）日：2017-08-16