2,3-dimethyl-2-isothiocyanato-3-thiocyanatobutane | 62444-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2-isothiocyanato-3-thiocyanatobutane
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2isothiocyanato-3-thiocyanatobutane；2-Isothiocyanato-3-thiocyanoto-2,3-dimethyl-butan；2,3-Dimethyl-2-isothiocyano-2-thiocyanobutan；3-Isothiocyanato-2,3-dimethylbutan-2-yl thiocyanate；(3-isothiocyanato-2,3-dimethylbutan-2-yl) thiocyanate
• CAS: 62444-34-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂S₂
• 分子量: 200.329
• InChiKey: FBPVNHHQEYZUAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 lead(II) thiocyanate 生成 2,3-dimethyl-2-isothiocyanato-3-thiocyanatobutane
  参考文献：
  名称：

  伪卤素化学方法-IV：将硫氰基向烯烃中进行异解加成

  摘要：

  在自由基抑制剂存在下，在苯或乙酸中，在黑暗中，25°C的条件下，硫氰酸根与烯烃缓慢反应，生成α，β-二硫氰酸酯，α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯，以及在乙酸中的α-乙酰氧基- β-硫氰酸盐的比例不同。脂族烯烃的加成是反式立体特异性的，对于α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯而言，是非区域特异性的。α-芳基烯烃的加成是反式-立体选择性和区域特异性的，从而产生了马可尼可夫取向的α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯。涉及两步动力学控制加成反应的杂化机理，在脂肪族烯烃的情况下形成氰基-ion离子中间体（例如35），在开放碳离子的情况下（例如37）形成建议使用α-芳基烯烃。根据反应的动力学和空间控制来讨论二硫氰酸酯：异硫氰酸根合硫氰酸酯的比例。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87031-7

文献信息

• Thiocyanation et selenocyanation des olefines par voie electrochimique
  作者：G. Cauquis、G. Pierre

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80169-0

  日期：1978.1

  Thiocyanogen (SCN)2 and selenocyanogen (SeCN)2, electrochemically generated by anodic oxidation of the corresponding pseudohalides, were used to study the thiocyanation and selenocyanation of unsaturated hydrocarbons in acetonitrile. In the aprotic medium, the ambident character of the SCN− ion was revealed, two isomeric products were formed in similar yields, the dithiocyanato product, and the α-thiocyanato

  通过相应假卤化物的阳极氧化电化学生成的硫氰酸根（SCN）2和硒氰（SeCN）2用于研究乙腈中不饱和烃的硫氰化和硒氰化。在非质子传递介质中，SCN的两可字符-离子被曝光后，形成两种异构产物在相似的产率，所述氰硫基产品，且α-β氰硫基-异硫氰酸酯化合物。讨论了加成反应的机理，并给出了支持离子机理的各种结果。
• One-pot anodic thiocyanation and isothiocyanation of alkenes
  作者：Avishai Levy、James Y. Becker

  DOI：10.1016/j.electacta.2015.07.127

  日期：2015.10

  The one-pot anodic thiocyanation and isothiocyanation of alkenes in both acidic two-phase (water-dichloromethane) and homogeneous one-phase (water-acetonitrile) media has been studied. Optimisation experiments on tetramethylethylene as a model alkene involved the use of different acids, anodes, current densities, charge consumption and electrolysis methods. In the two-phase medium mainly two addition

  研究了酸性两相（水-二氯甲烷）和均相一相（水-乙腈）介质中烯烃的一锅阳极硫氰化和异硫氰化反应。以四甲基乙烯为模型烯烃的优化实验涉及使用不同的酸，阳极，电流密度，电荷消耗和电解方法。在两相培养基中，主要形成了两个加成产物（中等产量）的SCN / NCS（主要）和两个SCN / SCN组。其他烷基取代的烯烃也产生类似的加成产物，但是涉及两个SCN基团的那些成为主要的。此外，还观察到烯丙基硫氰酸根和异硫氰酸根取代产物，但收率较低。活化的烯烃（例如苯乙烯，茚和丁基乙烯基醚）未生成加成产物，而1， 在均相一相乙腈水溶液中，包括苯乙烯和茚的所有情况下，SCN / OH加合物的形成都变得突出。他们还提供了相应的SCN / SCN和SCN / NCS加成产品。然而，1，1-二苯基乙烯给出了唯一的乙烯基取代产物，而2，3-二甲基呋喃没有反应。
• Guy, Robert G.; Thompson, Jeffrey J.; White, Trevor J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 33 - 38
  作者：Guy, Robert G.、Thompson, Jeffrey J.、White, Trevor J.

  DOI：——

  日期：——