(2,3-Dihydro-3-benzofuryl)acetanilide | 76570-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-Dihydro-3-benzofuryl)acetanilide
• 英文别名: N-phenyl-<2H,3H-benzofurfuryl>acetamide；(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-N-phenylacetamide；2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 76570-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: RENFEMYOCVORBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (2,3-Dihydro-3-benzofuryl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  钐格氏反应。一级和二级烷基钐 (III) 试剂的原位形成和反应

  摘要：

  这项工作表明，伯自由基和仲自由基在 THF/HMPA 中迅速还原，形成伯和仲烷基钐试剂。初级和次级自由基可以通过初级和次级卤化物的直接 SmI{sup 2} 还原或通过先前的快速自由基环化形成。钐试剂在溶液中具有中等稳定性，可与多种典型的亲电试剂反应，包括醛类和酮类。该工作进一步表明有机钐中间体可以参与在 THF/HMPA 中进行的醛和酮的传统钐 Barbier 反应。引入了一种称为 {open_quotes}samium Grignard{close_quotes} 方法的新程序，并建议该新程序将比钐 Barbier 反应具有更大的范围和普遍性。37 个参考文献，4 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00041a024

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation of Allylo-Lithioaryl Ethers: A New Enantioselective Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos

  DOI：10.1002/chem.200500377

  日期：2005.9.5

  A new and easy method for the diastereoselective synthesis of 3-functionalized 2,3-dihydrobenzofuran derivatives from allyl 2-bromoaryl ethers is described. The key step of this transformation involves an intramolecular carbolithiation reaction of allyl 2-lithioaryl ethers. The substituents in both the allyl and the aryl moieties play an important and decisive role in stopping the reaction at the benzofuran

  描述了一种从烯丙基2-溴芳基醚非对映选择性合成3-官能化的2,3-二氢苯并呋喃衍生物的新方法。该转化的关键步骤涉及烯丙基2-锂硫代芳基醚的分子内碳锂化反应。烯丙基和芳基部分中的取代基在终止在苯并呋喃处的反应中起着重要的决定性作用，从而避免了γ-消除反应。最后，该方法适合于通过使用（-）-天冬氨酸作为手性诱导剂来合成对映体富集的化合物。
• New cyclisation reaction of aryl-lithium species; X-ray crystal structure of (2,3-dihydro-3-benzofuryl)acetanilide
  作者：J. E. Baldwin、W. A. Dupont、M. F. Ming

  DOI：10.1039/c39800001042

  日期：——

  Direct metallation of 3-allyloxybenzanilides gave the 2-lithioderivatives, which underwent a cyclisation process to yield (2,3-dihydrobenzofuryl)acetanilides; the structure of (2,3-dihydro-3-benzofuryl)acetanilide has been determined by X-ray crystallography.

  将3-烯丙氧基苯甲腈直接金属化，得到2-硫代衍生物，将其进行环化反应，生成（2,3-二氢苯并呋喃基）乙酰苯胺。（2，3-二氢-3-苯并呋喃基）乙酰苯胺的结构已通过X射线晶体学测定。