(E)-diisobutyl(2-phenylethylideneamino)aluminum | 1161746-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diisobutyl(2-phenylethylideneamino)aluminum
• CAS: 1161746-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₆AlN
• 分子量: 259.371
• InChiKey: ZGPQLVNQGYLKBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diisobutyl(2-phenylethylideneamino)aluminum 、 (10R)-B-[(Z)-γ-methoxyallyl]-10-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric γ-Methoxyallylation with the Robust 10-TMS-9-Borabicyclo[3.3.2]decanes

  摘要：

  The asymmetric gamma-methoxyallylboration of aldehydes with the configurationally very stable 1 gives nonracemic threo-beta-methoxyhomoallylic alcohols 7 (65-93%) with excellent selectivity (96-99% de, 98-99% ee). The corresponding homoallylic amines 10 are obtained from N-H aldimines with similar efficiency (72-96%) and with excellent diastereoselectivity (98% de) but with lower enantioselectivity (56-86% ee). These new reagents provide ready access to a Taxol side chain derivative.

  DOI：

  10.1021/ol900865y

文献信息

• Conversion of nitriles to 1-aminophosphonic acids and preparation of phosphahomocysteines of high enantiomeric excess
  作者：Renzhe Qian、Jeannie Horak、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1080/10426507.2017.1284844

  日期：2017.6.3

  1-aminophosphonic acids or reacted with Boc2O to yield N-Boc-protected 1-aminophosphonates. The enantiomers of 2-benzylthio-1-(t-butoxycarbonylamino)propylphosphonate were obtained from the racemate by chiral HPLC and converted to phosphonic acid analogs of (R)- and (S)-homocysteine, (R)- and (S)-2-aminobutyric acid and (S)-methionine, all of ee >97% as determined by chiral HPLC.

  图形摘要摘要将多种腈还原为醛亚胺的二异丁基铝盐，向其中加入亚磷酸二异丙酯。相应的 1-氨基膦酸酯被脱保护得到外消旋 1-氨基膦酸或与 Boc2O 反应生成 N-Boc 保护的 1-氨基膦酸酯。2-苄硫基-1-(叔丁氧基羰基氨基)丙基膦酸酯的对映异构体通过手性HPLC从外消旋体获得并转化为(R)-和(S)-高半胱氨酸、(R)-和(S)-的膦酸类似物2-氨基丁酸和(S)-甲硫氨酸，通过手性HPLC测定，所有ee>97%。