4-Trifluoromethyl-benzoic acid 1-carboxy-butyl ester | 36157-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Trifluoromethyl-benzoic acid 1-carboxy-butyl ester
• CAS: 36157-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₄
• 分子量: 290.239
• InChiKey: YTCXALDIBJZOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trifluoromethyl-benzoic acid 1-carboxy-butyl ester 、 3-fluoro-4-[(6,7-dimethoxyquinoline-4-yl)oxy]phenylisonitrile 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72.8%的产率得到1-((4-((6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)amino)-1-oxopentan-2-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为 c-Met 抑制剂的新型 α-酰氧基羧酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  失调的 HGF/c-Met 信号传导与许多人类癌症、不良的临床结果，甚至对某些已批准的靶向疗法产生耐药性有关。因此，c-Met 激酶已成为抗癌药物发现的一个有吸引力的目标。此处，一系列6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物轴承α-acyloxycarboxamide部分设计，合成通过帕瑟里尼反应作为关键步骤，并评价它们的体外生物活性抗c-Met激酶和五个选定的癌细胞系。初步的构效关系表明，作为 5 原子连接体的 α-酰氧基羧酰胺保持了有效的抗肿瘤效力。在这些化合物中，化合物 25s (c-Met IC 50= 4.06 nmol/L) 被鉴定为最有前途的先导化合物，对 A549、HT-29 和 MDA-MB-231 细胞系显示出最有效的抗增殖活性，IC 50为 0.39、0.20 和 0.58 μmol/L，其中分别比 Foretinib 好 1.3、1.4 和 1.2 倍。进一步

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100106
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromopentanoate 、 4-三氟甲基苯甲酸 生成 4-Trifluoromethyl-benzoic acid 1-carboxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DE2135713

  摘要：

  公开号：