Methyl (Z)-3-<(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>propenoate | 123751-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Methyl (Z)-3-<(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>propenoate
• 英文别名: Methyl (Z)-3-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]propenoate；tert-butyl (2S)-2-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 123751-12-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: BJJSQNNWYGUKFT-DMEOUFDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (Z)-3-<(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>propenoate 在 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Diazo-1-[(S)-2-((Z)-3-phenylsulfanyl-propenyl)-pyrrolidin-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  重氮分解反应与[2,3]-σ重排串联以制备取代的氮杂双环系统的应用

  摘要：

  经由α-重氮酰胺分解产生的胞苷发生的立体特异性[2,3]-σ重排提供了取代的氮杂双环[3.3.0]辛烷的良好收率。另外，形成了一些未重排的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01443-8
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl (Z)-3-<(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aminopyrrolizidine alkaloid (−)-absouline by stereoselective aminoconjugate addition

  摘要：

  The diastereoselective aminoconjugate addition of benzylamine and lithiobenzylamine to both E and Z-configured vinylogous proline derivatives has been investigated. The results from this study have enabled the stereoselective synthesis of the 1-aminopyrrolizidine alkaloid (-)-absouline. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.028

文献信息

• Priebke, Henning; Brueckner, Reinhard; Harms, Klaus, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 555 - 564
  作者：Priebke, Henning、Brueckner, Reinhard、Harms, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• PRIEPKE, HENNING;BRUCKNER, REINHARD;HARMS, KLAUS, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 555-563
  作者：PRIEPKE, HENNING、BRUCKNER, REINHARD、HARMS, KLAUS

  DOI：——

  日期：——