(2S,5R)-5-Bromomethyl-2-tert-butyl-[1,3]dioxolan-4-one | 130834-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2S,5R)-5-Bromomethyl-2-tert-butyl-[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-5-(bromomethyl)-2-tert-butyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 130834-37-6
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: AXRCXJSTOQQGGJ-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-Bromomethyl-2-tert-butyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1,1-dimethylethyl)-5-methylene-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3-二氧戊环-4-酮的一些非对映选择性自由基反应

  摘要：

  基团3，（i）由5-取代的2-叔丁基-1,3-二氧戊环-4-酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成，（ii）由相关的溴化合物与三丁基锡烷或烯丙基三丁基锡反应生成，和（iii）通过自由基加成至5-亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮，进行碳-溴，碳-氢和碳-碳键的形成，以中等至高的非对映选择性转化为叔丁基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88012-1
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5RS)-5-bromo-2-(1,1-dimethylethyl)-4-oxo-1,3-dioxolane-5-acetic acid 在 偶氮二异丁腈 、 三氯溴甲烷 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (2S,5R)-5-Bromomethyl-2-tert-butyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的1,3-二氧戊环-4-酮的一些非对映选择性自由基反应

  摘要：

  基团3，（i）由5-取代的2-叔丁基-1,3-二氧戊环-4-酮与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成，（ii）由相关的溴化合物与三丁基锡烷或烯丙基三丁基锡反应生成，和（iii）通过自由基加成至5-亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮，进行碳-溴，碳-氢和碳-碳键的形成，以中等至高的非对映选择性转化为叔丁基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88012-1

文献信息

• Diastereoselective radical addition to derivatives of dehydroalanine and of dehydrolactic acid
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1039/c39900001087

  日期：——

  The cyclic methylene compounds (1)–(3) undergo diastereoselective free radical addition when treated with alkylmercury hydride or alkyl iodide/tributylstannane to give products useful for the enantioselective synthesis of α-amino and α-hydroxy acids.

  当用烷基汞氢化物或烷基碘化物/三丁基锡烷处理时，环状亚甲基化合物（1）-（3）会经历非对映选择性自由基加成反应，从而产生可用于α-氨基和α-羟基酸的对映选择性合成的产物。
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;CHAI, CHRISTINA L. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N6, C. 1087-1088
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、CHAI, CHRISTINA L. L.

  DOI：——

  日期：——