1-异丙基-1,4-二氢萘-1-羧酸 | 1202873-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1-异丙基-1,4-二氢萘-1-羧酸
• 英文名称: 1-isopropyl-1,4-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-propan-2-yl-4H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1202873-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: QXRCYBLQEOPSAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  347.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异丙基-1,4-二氢萘-1-羧酸 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到异丙基萘
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的芳烃功能化：烷基简单地取代羧酸盐

  摘要：

  具有各种烷基侧链的芳烃以高收率和优异的区域选择性合成。从甲苯甲酸和萘甲酸开始，通过桦木还原和随后的脱羰作用，羧酸根基团可以方便地被烷基卤取代。该方法的特点是原料和试剂便宜，实现了芳烃的甲基化。除了简单的烷基取代基以外，芳烃官能化的范围还扩大了苄基，氟，氨基和酯基。通过添加叔丁醇，我们能够在桦木还原过程中控制1-萘甲酸的烷基化。这样就可以从相同的原料进行区域选择性合成单和双取代的萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200901774
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 lithium 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-异丙基-1,4-二氢萘-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用脱芳香化和脱羧化烯丙基化方法从苯甲酸合成功能化的烯丙基芳基醚

  摘要：

  提出了一种通过脱芳香化和脱羧烯丙基化（DcA）反应从苯甲酸制备取代的烯丙基芳基醚的策略。苯甲酸进行脱芳香化作用，得到烷基化的2，5-环己二烯基酮酸酯，使其经受钯催化的DcA反应，从而提供各种官能化的烯丙基芳基醚。另外，还提出了共振稳定的DcA反应与克莱森重排的组合以用于多取代酚的合成并应用于二氢复制素B衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02487

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative γ-Olefination of 2,5-Cyclohexadiene-1-carboxylic Acid Derivatives with Vinyl Halides
  作者：Chi-Hao Chang、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00486

  日期：2018.4.6

  This study explores a Pd-catalyzed decarboxylative Heck-type Csp3–Csp2 coupling reaction of 2,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid derivatives with vinyl halides to provide γ-olefination products. The olefinated 1,3-cyclohexadienes can be further oxidized to produce meta-alkylated stilbene derivatives. Additionally, the conjugated diene products can also undergo a Diels–Alder reaction to produce a bicyclo[2

  这项研究探索了Pd催化的2,5-环己二烯-1-羧酸衍生物与乙烯基卤化物的Pd催化的Heck型Csp 3 -Csp 2偶联反应，以提供γ-烯烃化产物。烯化的1，3-环己二烯可以进一步氧化以产生间烷基化的二苯乙烯衍生物。此外，共轭二烯产物还可以进行Diels-Alder反应，生成双环[2.2.2]辛二烯骨架。
• Rapid Access to <i>Ortho</i>-Alkylated Vinylarenes from Aromatic Acids by Dearomatization and Tandem Decarboxylative C–H Olefination/Rearomatization
  作者：Hung-Chang Tsai、Yen-Hsiang Huang、Chih-Ming Chou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00064

  日期：2018.3.2

  A two-step straightforward method for the preparation of ortho-alkylated vinylarenes from readily available benzoic acids is described. The synthetic route involves the dearomatization of benzoic acids by Birch reduction providing alkylated cyclohexa-2,5-dienyl-1-carboxylic acids. The diene subsequently undergoes a decarboxylative C–H olefination followed by rearomatization to deliver ortho-alkylated

  描述了一种由两步简单的方法从易得的苯甲酸制备正烷基化乙烯基芳烃的方法。合成途径涉及通过桦木还原使苯甲酸脱芳香化，从而提供烷基化的环己-2,5-二烯基-1-羧酸。随后，二烯经历脱羧CH烯化反应，然后重新芳构化以交付邻烷基化的乙烯基芳烃。机理研究表明，Pd / Ag双金属催化体系在串联脱羧CH-H烯烃化/芳构化步骤中很重要。
• Synthesis of Highly Substituted Arenes via Cyclohexadiene–Alkene C–H Cross Coupling and Aromatization
  作者：Anup Bhunia、Armido Studer

  DOI：10.1021/acscatal.8b00083

  日期：2018.2.2

  The development of a cross-coupling method for the regioselective β-alkenylation of 2,5-cyclohexadiene carboxylic acid derivatives to form ortho-alkenylarenes through in situ decarboxylation and aromatization is described. The carboxylic acid functionality is used as a traceless directing group for efficient and mild β-alkenylation. The modular sequence comprises a reductive Birch α-alkylation, ionic

  描述了交叉偶联方法的发展，该交叉偶联方法用于2，5-环己二烯羧酸衍生物的区域选择性β-烯基化以通过原位脱羧和芳构化形成邻烯基芳烃。羧酸官能团用作有效且温和的β-烯基化反应的无痕导向基团。模块化序列包括还原桦木α烷基化，离子δ烷基化，接着通过Pd催化的脱羧β烯基化，随后芳构化导致整体三倍本位-对位-邻位容易访问的苯甲酸衍生物的官能化。提出了在温和条件下以中等至极好的收率高效合成各种烷基-烯基芳烃的方法。
• Regioselective Threefold Aromatic Substitution of Benzoic Acid Derivatives by Dearomatization, Regioselective Functionalization, and Rearomatization
  作者：Eva Koch、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201300259

  日期：2013.4.26

  Ipso, meta, and para: Benzoic acid derivatives can be highly regioselectively substituted at the ipso, meta, and para positions. The reaction sequence comprises an alkylative Birch reduction, a 4‐alkylation, a palladium‐catalyzed γ‐arylation, and an oxidative rearomatization (see scheme). All the reactions are robust and experimentally easy to conduct.

  本位，间位和对位：苯甲酸衍生物可高度区域选择性的取代的本位，间，和对位的位置。反应顺序包括烷基化的桦木还原，4-烷基化，钯催化的γ-芳基化和氧化性重金属化（请参阅方案）。所有的反应都是可靠的，实验上容易进行。
• Carboxylic acid as a traceless directing group for palladium-catalyzed proaromatic C(alkenyl)–H arylation
  作者：Veerabhushanam Kadiyala、Hsiao-Fen Hsu、Chih-Ming Chou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.004

  日期：——