1-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-phenylmethanimine | 152511-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-phenylmethanimine
• 英文别名: (2,3-dimethoxy-benzyliden)-aniline；2.3-Dimethoxy-benzaldehyd-phenylimin；(2,3-Dimethoxy-benzyliden)-anilin；(2.3-Dimethoxy-benzal)-anilin
• CAS: 152511-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: RZQMQEGGBRJPMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-phenylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,3-dimethoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过可重复使用的镍纳米粒子促进的芳醛与硝基芳烃的一锅逐步还原胺化反应，温和高效地合成仲芳族胺

  摘要：

  描述了使用可重复使用的镍纳米粒子（Ni-pol）作为催化剂和NaBH 4用硝基芳烃对芳醛进行一锅式逐步还原胺化反应作为温和，廉价和安全的还原剂。拟议的催化系统具有以下优点：例如使用非贵重且富含地球的金属，通过离心法从反应混合物中轻松分离催化剂，对空气和湿气具有极好的稳定性，非常温和的反应条件，良好的可回收性，广泛的基材范围，具有良好或优异的良率，并且易于扩展（最大1.0 g）。FESEM分析表明，活性物质为Ni的立方纳米晶体，平均横截面值为35 nm，具有很窄的（25–45 nm）和单峰分布，随着再循环反应而变成双峰，但没有团聚。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.110507
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 1-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过可重复使用的镍纳米粒子促进的芳醛与硝基芳烃的一锅逐步还原胺化反应，温和高效地合成仲芳族胺

  摘要：

  描述了使用可重复使用的镍纳米粒子（Ni-pol）作为催化剂和NaBH 4用硝基芳烃对芳醛进行一锅式逐步还原胺化反应作为温和，廉价和安全的还原剂。拟议的催化系统具有以下优点：例如使用非贵重且富含地球的金属，通过离心法从反应混合物中轻松分离催化剂，对空气和湿气具有极好的稳定性，非常温和的反应条件，良好的可回收性，广泛的基材范围，具有良好或优异的良率，并且易于扩展（最大1.0 g）。FESEM分析表明，活性物质为Ni的立方纳米晶体，平均横截面值为35 nm，具有很窄的（25–45 nm）和单峰分布，随着再循环反应而变成双峰，但没有团聚。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2019.110507

文献信息

• Cycloaddition of Acyclic Nitrones with Phenyl Isocyanate: Synthesis and Ring‐Opening Reactions of 1,2,4‐Oxadiazolidin‐5‐ones
  作者：Necdet Coşkun、Aydın Parlar

  DOI：10.1080/00397910500501466

  日期：2006.5

  unsubstituted or electron‐donating substituents on the C‐phenyl 1a,c,f with phenyl isocyanate proceeds smoothly for a short time with high yields to give the corresponding 1,2,4‐oxadiazolidinone 2, and 1b,d,e with electron‐withdrawing substituents gave the corresponding oxadiazolidinone in moderate yields after prolonged heating. Oxadiazolidinones 2a,c,f undergo diethylamine‐induced fragmentation for a short

  摘要 C-苯基 1a,c,f 上带有未取代或给电子取代基的硝酮与异氰酸苯酯在短时间内顺利进行环加成反应，得到相应的 1,2,4-恶二唑烷酮 2 和 1b，带有吸电子取代基的 d,e 在长时间加热后以中等产率得到相应的恶二唑烷酮。恶二唑烷酮 2a,c,f 会在短时间内经历二乙胺诱导的碎裂，得到相应的席夫碱，而恶二唑烷酮 2b,d,e 在这些条件下保持不变。在二乙胺存在下长时间加热 2d,e 导致复杂的混合物。在 2b 的情况下，相应的脒是反应的主要产物。
• Copper(<scp>i</scp>) catalyzed diastereoselective multicomponent synthesis of spiroindolo-pyrrolidines/-imidazolidines/-triazolidines from diazoamides via azomethine ylides
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Singaravelan Ganesh Kumar

  DOI：10.1039/c5ob02322j

  日期：——

  of regio-, chemo- and diastereoselective studies on three- as well as four-component reactions using diazooxindoles, imines, aldehydes, amines, alkenes, alkynes or diazenes in the presence of copper(I) thiophene-2-carboxylate are performed to furnish spiroindolo-pyrrolidine/-imidazolidine/-triazolidine ring systems in good yields. A mixture of products was obtained when unsymmetrical alkenes were used

  在重氮，噻吩，亚胺，亚胺，烯，炔或二氮烯存在下，在铜（I）噻吩-2-羧酸铜存在下，对三组分和四组分反应进行区域，化学和非对映选择性研究以良好的产率提供螺吡咯并-吡咯烷/-咪唑烷/-三唑烷环系统。当使用不对称烯烃作为亲极性化合物时，获得了产物的混合物。这项研究证明了由铜（I）类胡萝卜素成功生成了分子间的甲亚胺基化物，以及它们随后与各种双极性亲和剂（例如烯烃（CC ），亚胺（CN），二氮杂（N）的1，3-偶极环加成反应）。N）以立体选择的方式。进行了单晶X射线分析，以明确确定螺杂环环系统的结构和立体化学。
• Electrochemical radical–radical cross-coupling: direct access to β-amino nitriles from unactivated imines and alkyl nitriles
  作者：Wei-Mei Zeng、Zhi-Lv Wang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/d2gc00457g

  日期：——

  nitriles from unactivated imines and alkyl nitriles by electrochemical radical–radical cross-coupling was described for the first time. The use of abundant and inexpensive alkyl nitriles without pre-functionalization for the reductive cyanoalkylation of imines makes the reaction atom- and step-economical. This synthetic strategy provides a green, mild and efficient method for the construction of β-amino

  在本文中，首次描述了通过电化学自由基-自由基交叉偶联从未活化的亚胺和烷基腈中直接获得 β-氨基腈。使用丰富且廉价的烷基腈，无需预官能化，用于亚胺的还原性氰基烷基化，使反应原子和步骤经济。该合成策略为构建β-氨基腈衍生物提供了一种绿色、温和、高效的方法。
• Electroreductive Hydroxymethylation of Imines with Ketones To Access β-Amino Alcohols
  作者：Wei-Mei Zeng、Wen-Feng Dong、Yan-Hong He、Ya-Nan Zhao、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02674

  日期：2023.2.3

  In this article, an electrochemical method for the direct synthesis of β-amino alcohols from imines and ketones is described. Mechanistic studies, including a radical trapping experiment, electron paramagnetic resonance, cyclic voltammetry, and divided-cell electrolysis experiment, support the radical-involved reductive cross coupling of imines with ketones at the cathode. The use of abundant and easily

  在本文中，介绍了一种由亚胺和酮直接合成 β-氨基醇的电化学方法。包括自由基捕获实验、电子顺磁共振、循环伏安法和分池电解实验在内的机理研究支持亚胺与酮在阴极发生自由基参与的还原交叉偶联。使用丰富且易于制备的起始原料、高原子经济性和步骤经济性以及对空气和水分的不敏感性使得该合成策略对于构建各种 β-氨基醇衍生物更加有效。
• Noelting, Annales de Chimie (Cachan, France), 1910, vol. <8> 19, p. 479,494
  作者：Noelting

  DOI：——

  日期：——