2-((4-bromophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline | 1620742-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1620742-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN
• 分子量: 300.198
• InChiKey: BJGWNAPGXYNADS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(4-bromophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A metal free domino synthesis of 3-aroylindoles via two sp³C–H activation

  摘要：

  一种无金属的合成3-芳酰基吲哚的方法已经被实现，该方法涉及两个sp3C-H活化，起始物为o-炔基-N，N-二烷基胺，使用TBAI-TBHP。

  DOI：

  10.1039/c4cc04407j
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 邻碘-N,N-二甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以89%的产率得到2-((4-bromophenyl)ethynyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  CuBr促进的2-炔基苯胺的串联环化/三氟甲基化：3-三氟甲基吲哚的高效合成

  摘要：

  在CuBr的作用下，通过2-炔基苯胺和梅本试剂的串联环化/三氟甲基化，开发了一种新的3-三氟甲基吲哚合成的有效策略。该反应的特点是使用廉价的铜盐，反应条件温和，产物收率高。初步的机理研究表明，溶剂二甲基乙酰胺起着脱烷基作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400298

文献信息

• Synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles by cascade annulation of 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c7ob00366h

  日期：——

  Divergent synthesis of N-alkyl-3-sulfonylindoles and N-alkyl-3-sulfanylindoles from 2-alkynyl-N,N-dialkylanilines and sulfonyl hydrazides has been described.

  从2-炔基-N,N-二烷基苯胺和磺酰肼合物中合成N-烷基-3-磺酰基吲哚和N-烷基-3-硫基吲哚的分歧合成已被描述。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted indoles <i>via</i> arylation of <i>ortho</i>-alkynylanilines with arylsiloxanes
  作者：Yang-Ting Hsia、Yu-Lin Lu、Rekha Bai、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/d3ob00961k

  日期：——

  study, we report the electrophilic cyclization of N,N-dimethyl-o-alkynylanilines with arylsiloxanes in the presence of [Pd(OAc)2] and Ag2O catalytic system, which leads to the efficient synthesis of indoles, similar to the one that is obtained through Larock indole synthesis. A range of aryl(trimethoxy)silanes with EDGs and EWGs were successfully utilized for the synthesis of a diverse variety of substituted

  在本研究中，我们报道了在[Pd(OAc) 2 ]和Ag 2 O催化体系存在下，N , N-二甲基邻炔基苯胺与芳基硅氧烷发生亲电环化，从而有效合成吲哚，类似于通过 Larock 吲哚合成获得的一种。一系列具有 EDG 和 EWG 的芳基（三甲氧基）硅烷已成功用于通过C-Si 键断裂合成各种取代吲哚。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，能够以 26-88% 的产率提供 2,3-二芳基-N-甲基吲哚。