tert-butyl (6R,7R)-3-bromomethyl-1,1-dioxo-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate | 121025-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (6R,7R)-3-bromomethyl-1,1-dioxo-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6R,7R)-3-(bromomethyl)-5,5,8-trioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；tert-butyl (6R,7R)-3-(bromomethyl)-5,5,8-trioxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 121025-24-9
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O₆S
• 分子量: 499.382
• InChiKey: SSYFNDAJKNKLRW-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6R,7R)-3-bromomethyl-1,1-dioxo-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(6R,7R)-4-tert-butoxycarbonyl-1,1-dioxo-7-phenylacetamido-3-triphenylphosphoniomethyl-3-cephem bromide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-exomethylene cepham derivatives

  摘要：

  提供一种通过3-磷酸甲基-3-头孢菌素衍生物制备3-亚甲基和3-卤代亚甲基头孢菌素衍生物的过程，而这些衍生物可以从3-卤甲基-3-头孢菌素衍生物制备而来。该制备过程可以在有或没有分离中间磷酸盐头孢菌素化合物的情况下进行。3-亚甲基和3-卤代亚甲基头孢菌素衍生物，特别是1-氧代和1,1-二氧代头孢菌素化合物也可以通过用活性金属，优选是锌或镁，还原3-卤甲基-3-头孢菌素衍生物来制备。

  公开号：

  US04985554A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6R,7R)-3-methyl-1,1-dioxo-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (6R,7R)-3-bromomethyl-1,1-dioxo-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-exomethylene cepham derivatives

  摘要：

  提供一种通过3-磷酸甲基-3-头孢菌素衍生物制备3-亚甲基和3-卤代亚甲基头孢菌素衍生物的过程，而这些衍生物可以从3-卤甲基-3-头孢菌素衍生物制备而来。该制备过程可以在有或没有分离中间磷酸盐头孢菌素化合物的情况下进行。3-亚甲基和3-卤代亚甲基头孢菌素衍生物，特别是1-氧代和1,1-二氧代头孢菌素化合物也可以通过用活性金属，优选是锌或镁，还原3-卤甲基-3-头孢菌素衍生物来制备。

  公开号：

  US04985554A1

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR DETECTING BETA-LACTAMASE ACTIVITY
  申请人：XING Bengang

  公开号：US20090275065A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to compounds for and a method of detecting beta-lactamase activity in a sample. The sample is contacted with a nanoparticulate tag. The nanoparticulate tag comprises a metal or a combination of metals, or it comprises a nanotube of a metal, boron nitride and/or carbon. The respective metal is capable of forming one of a covalent bond, a coordinative bond and a non-covalent interaction with a thio or a seleno group. The sample is contacted with a compound of one of general formulas (I)-(III) and (VII)-(IX). At least one beta-lactam moiety of the compound is cleaved by the beta-lactamase activity in the sample. As a result a cleavage moiety Z-A-Z, Z-A-Z-R 15 , Z-A-Z-R 16 , Z-A-Z-R 17 , Z-A-Z-R 18 or Z-G-N(R 8 )R 9 is released that is immobilised on the surface of the nanoparticulate tag by a covalent bond via a Z atom. The presence of beta-lactamase activity is determined based on the presence of the cleavage moiety immobilized onto the surface of the nanoparticulate tag.

  本发明涉及一种用于检测样品中β-内酰胺酶活性的化合物和方法。样品与纳米颗粒标记物接触。纳米颗粒标记物包括金属或金属组合，或者包括金属、硼氮化物和/或碳的纳米管。所述金属能够与硫或硒基团形成共价键、配位键或非共价相互作用之一。样品与一般式(I)-(III)和(VII)-(IX)中的化合物接触。化合物中的至少一个β-内酰胺基团被样品中的β-内酰胺酶活性切割。结果释放出一个通过Z原子通过共价键固定在纳米颗粒标记物表面上的切割基团Z-A-Z、Z-A-Z-R15、Z-A-Z-R16、Z-A-Z-R17、Z-A-Z-R18或Z-G-N(R8)R9。通过检测固定在纳米颗粒标记物表面上的切割基团来确定β-内酰胺酶活性的存在。
• US8802387B2
  申请人：——

  公开号：US8802387B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• US9476087B2
  申请人：——

  公开号：US9476087B2

  公开（公告）日：2016-10-25