2-(tosyloxy)cyclohexyl benzoate | 958249-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tosyloxy)cyclohexyl benzoate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 958249-32-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅S
• 分子量: 374.458
• InChiKey: FTWLKOKEJPKQQH-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tosyloxy)cyclohexyl benzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(R)-cyclohex-2-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper complex catalyzed asymmetric monosulfonylation of meso-vic-diols

  摘要：

  A symmetric desymmetrization of meso-vic-diols was performed by tosylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst. The method was successfully applied to asymmetric desymmetrization of cyclic and acyclic meso-vic-diols in high enantioselectivity with up to >99% ee. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.104
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxycyclohexyl 4-methylbenzenesulfonate 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(tosyloxy)cyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Copper complex catalyzed asymmetric monosulfonylation of meso-vic-diols

  摘要：

  A symmetric desymmetrization of meso-vic-diols was performed by tosylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst. The method was successfully applied to asymmetric desymmetrization of cyclic and acyclic meso-vic-diols in high enantioselectivity with up to >99% ee. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.104

文献信息

• Chiral benzazaboroles as catalysts for enantioselective sulfonylation of <i>cis</i>-1,2-diols
  作者：Satoru Kuwano、Yusei Hosaka、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/c8ob03205j

  日期：——

  A newly developed benzazaborole smoothly catalyzed the enantioselective sulfonylation of cis-1,2-diols. Using a chiral benzazaborole/NMI co-catalyst system, various sulfonate esters were prepared in high yields with good enantioselectivities.

  新开发的苯并氮杂硼烷可平稳催化顺式-1，2-二醇的对映选择性磺酰化。使用手性苯并氮杂硼烷/ NMI助催化剂系统，可以高收率和良好的对映选择性制备各种磺酸酯。