(S,S)-7-[4-(benzyl)oxazol-2-yl]-7'-di(3,5-dimethylphenyl)phosphinyl-1,1'-spirobiindane | 913829-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-7-[4-(benzyl)oxazol-2-yl]-7'-di(3,5-dimethylphenyl)phosphinyl-1,1'-spirobiindane
• 英文别名: Oxazole,2-[(1S)-7'-[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[1H-inden]-7-YL]-4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)-,(4S)-；[(3S)-4-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]-4'-yl]-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphane
• CAS: 913829-90-0
• 化学式: C₄₃H₄₂NOP
• 分子量: 619.786
• InChiKey: HIVLVUWPNHHMAS-NKTCMXKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.2±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrakis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]borate dihydrate 、 (S,S)-7-[4-(benzyl)oxazol-2-yl]-7'-di(3,5-dimethylphenyl)phosphinyl-1,1'-spirobiindane 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(Sa,S)-[(C8H12)Ir(P(3,5-(methyl)2C6H3)2C8H7CC8H7C3NOH3(benzyl))][tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate]
  参考文献：
  名称：

  定义明确的手性螺铱/膦-恶唑啉阳离子配合物，用于在环境压力下对亚胺进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  从光学纯的 7-diphenylphosphino-7'-trifluoromethanesulfonyloxyl-1,1'-spirobindane 开始，分四步合成了具有刚性和庞大螺二茚烷支架的新型手性膦-恶唑啉配体（7，SIPHOX），总含量为 40-64%屈服。铱配合物 7，Crabtree 催化剂的手性类似物，是通过配体 7 和 [Ir(COD)Cl](2) 在 tetrakis-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylborate 钠存在下的配位生成的。通过NMR、ESI-MS和X-射线衍射分析表征配合物。Ir-SIPHOX 配合物可以在环境压力下催化无环 N-芳基酮亚胺的氢化，具有出色的对映选择性（高达 97% ee）和完全转化。该结果代表了最高的对映选择性和在环境压力下由 Crabtree 催化剂的手性类似物催化的亚胺氢化的第一个例子。对催化剂稳定性的研究表明，Ir-SIPHOX

  DOI：

  10.1021/ja063444p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-di(3,5-dimethylphenyl)phosphino-7'-carbomethoxy-1,1'-spirobiindane 在 4-甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,S)-7-[4-(benzyl)oxazol-2-yl]-7'-di(3,5-dimethylphenyl)phosphinyl-1,1'-spirobiindane
  参考文献：
  名称：

  定义明确的手性螺铱/膦-恶唑啉阳离子配合物，用于在环境压力下对亚胺进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  从光学纯的 7-diphenylphosphino-7'-trifluoromethanesulfonyloxyl-1,1'-spirobindane 开始，分四步合成了具有刚性和庞大螺二茚烷支架的新型手性膦-恶唑啉配体（7，SIPHOX），总含量为 40-64%屈服。铱配合物 7，Crabtree 催化剂的手性类似物，是通过配体 7 和 [Ir(COD)Cl](2) 在 tetrakis-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylborate 钠存在下的配位生成的。通过NMR、ESI-MS和X-射线衍射分析表征配合物。Ir-SIPHOX 配合物可以在环境压力下催化无环 N-芳基酮亚胺的氢化，具有出色的对映选择性（高达 97% ee）和完全转化。该结果代表了最高的对映选择性和在环境压力下由 Crabtree 催化剂的手性类似物催化的亚胺氢化的第一个例子。对催化剂稳定性的研究表明，Ir-SIPHOX

  DOI：

  10.1021/ja063444p

文献信息

• Well-Defined Chiral Spiro Iridium/Phosphine−Oxazoline Cationic Complexes for Highly Enantioselective Hydrogenation of Imines at Ambient Pressure
  作者：Shou-Fei Zhu、Jian-Bo Xie、Yong-Zhen Zhang、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja063444p

  日期：2006.10.1

  catalyze the hydrogenation of acyclic N-aryl ketimines under ambient pressure with excellent enantioselectivities (up to 97% ee) and full conversions. This result represents the highest enantioselectivity and the first example of the hydrogenation of imines catalyzed by chiral analogues of the Crabtree catalyst at ambient pressure. Studies on the stability of the catalysts revealed that the catalysts Ir-SIPHOX

  从光学纯的 7-diphenylphosphino-7'-trifluoromethanesulfonyloxyl-1,1'-spirobindane 开始，分四步合成了具有刚性和庞大螺二茚烷支架的新型手性膦-恶唑啉配体（7，SIPHOX），总含量为 40-64%屈服。铱配合物 7，Crabtree 催化剂的手性类似物，是通过配体 7 和 [Ir(COD)Cl](2) 在 tetrakis-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylborate 钠存在下的配位生成的。通过NMR、ESI-MS和X-射线衍射分析表征配合物。Ir-SIPHOX 配合物可以在环境压力下催化无环 N-芳基酮亚胺的氢化，具有出色的对映选择性（高达 97% ee）和完全转化。该结果代表了最高的对映选择性和在环境压力下由 Crabtree 催化剂的手性类似物催化的亚胺氢化的第一个例子。对催化剂稳定性的研究表明，Ir-SIPHOX