(E)-methyl 4-(5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-hydroxypent-3-en-1-yl)benzoate | 1542137-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-hydroxypent-3-en-1-yl)benzoate
• CAS: 1542137-20-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆
• 分子量: 336.385
• InChiKey: CVYQGWHZWUDEQZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-hydroxypent-3-en-1-yl)benzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (±)-methyl 4-((4R,6S)-2-trichloromethyl-4-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-6-yl)benzoate 、 (±)-methyl 4-((4S,6S)-2-trichloromethyl-4-vinyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazin-6-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三氯乙酰亚氨酸酯的环化立体选择性合成1,3-氨基醇

  摘要：

  据报道，使用钯催化的三氯乙酰亚氨酸酯的环化反应，合成了1，3-氨基醇的前体4-乙烯基-5,6-二氢-1,3-恶嗪。该反应有利于形成具有高达> 20：1的非对映选择性的4，6-顺式异构体。还研究了所得5,6-二氢-1,3-恶嗪的化学选择性水解。

  DOI：

  10.1021/jo402681z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1-hydroxybut-3-enyl)benzoate 、 (Z)-but-2-ene-1,4-diyl di-tert-butyl dicarbonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-methyl 4-(5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-hydroxypent-3-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三氯乙酰亚氨酸酯的环化立体选择性合成1,3-氨基醇

  摘要：

  据报道，使用钯催化的三氯乙酰亚氨酸酯的环化反应，合成了1，3-氨基醇的前体4-乙烯基-5,6-二氢-1,3-恶嗪。该反应有利于形成具有高达> 20：1的非对映选择性的4，6-顺式异构体。还研究了所得5,6-二氢-1,3-恶嗪的化学选择性水解。

  DOI：

  10.1021/jo402681z