4-(3-acetoxypropyl)-2-methoxy-6-bromophenol | 201361-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3-acetoxypropyl)-2-methoxy-6-bromophenol
• 英文别名: 3-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)propyl acetate
• CAS: 201361-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₄
• 分子量: 303.153
• InChiKey: AJRQBPYGJNEVGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-acetoxypropyl)-2-methoxy-6-bromophenol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-acetoxypropyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the benzofuran adenosine antagonist XH-14

  摘要：

  5-(3-HydroxypropyI)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)benzo[b]furan-3-carbaldehyde (XH-14, 1) has been reported to be a potent A(1) adenosine antagonist. We have developed an efficient synthesis of this compound that should prove valuable for further structure-activity studies. The synthesis incorporates optimised methodology for the selective protection of a hydroxyl group and the ortho-bromination of a phenol. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10173-1
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 硼烷 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 反应 21.0h， 生成 4-(3-acetoxypropyl)-2-methoxy-6-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the benzofuran adenosine antagonist XH-14

  摘要：

  5-(3-HydroxypropyI)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)benzo[b]furan-3-carbaldehyde (XH-14, 1) has been reported to be a potent A(1) adenosine antagonist. We have developed an efficient synthesis of this compound that should prove valuable for further structure-activity studies. The synthesis incorporates optimised methodology for the selective protection of a hydroxyl group and the ortho-bromination of a phenol. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10173-1