4-[2,6-二(4-氯苯基)吡啶-4-基]-N,N-二甲基苯胺 | 73910-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-[2,6-二(4-氯苯基)吡啶-4-基]-N,N-二甲基苯胺
• 中文别名: 苯酰胺,4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-[(3S,4R)-3-甲氧基-4-哌啶基]-,盐酸(1:1)
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminophenyl)-2,6-bis(4-chlorophenyl)pyridine
• 英文别名: 4-[2,6-bis(4-chlorophenyl)pyridin-4-yl]-N,N-dimethylbenzenamine；4-[2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-pyridin-4-yl]-N,N-dimethyl-aniline；4-(2,6-bis(4-chlorophenyl)-4-pyridyl)-N,N-dimethylaniline；4-[2,6-bis(4-chlorophenyl)pyridin-4-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 73910-97-1
• 化学式: C₂₅H₂₀Cl₂N₂
• 分子量: 419.353
• InChiKey: YDPVTJYRGIAUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 magnesium aluminate 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4-[2,6-二(4-氯苯基)吡啶-4-基]-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mesoporous nanocrystalline MgAl2O4: A new heterogeneous catalyst for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines under solvent-free conditions

  摘要：

  本文报道了在无溶剂条件下利用纳米晶MgAl2O4作为新型非均相催化剂，通过对存在的苯乙酮（II）、芳香醛（I）和醋酸铵（III）进行缩合反应，合成2,4,6-三芳基吡啶的一锅法合成方法。该方法的优点包括使用空间受阻的醛类化合物，如2-甲氧基、2-氟和2-氯苯甲醛，采用具有高比表面积的新型纳米催化剂，反应时间短，操作简便，产率高，且环保友好。在无溶剂条件下利用MgAl2O4等非均相催化剂进行此反应，能够从经济和绿色化学的角度提高其效率。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0361-5

文献信息

• One-pot, solvent-free and efficient synthesis of 2,4,6-triarylpyridines catalyzed by nano-titania-supported sulfonic acid as a novel heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Elham Imanifar、Saeede Azhari、Masoumeh Malmir

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.06.013

  日期：2015.10

  Nano titania-supported sulfonic acid (n-TSA) has found to be a highly efficient, eco-friendly and recyclable heterogeneous nanocatalyst for the solvent-free synthesis of 2,4,6-triarylpyridines through one-pot three-component reaction of acetophenones, aryl aldehydes and ammonium acetate. This reported method illustrates several advantages such as environmental friendliness reaction conditions, simplicity

  纳米二氧化钛负载的磺酸（n-TSA）被发现是一种高效，生态友好且可回收的多相纳米催化剂，可通过一锅三苯乙酮反应无溶剂合成2,4,6-三芳基吡啶，芳基醛和乙酸铵。该报道的方法说明了许多优点，例如环境友好的反应条件，简单，反应时间短，易于后处理，催化剂的可重复使用性和产物的高产率。也报道了一种新化合物。此外，该催化剂可以在简单的后处理之后再循环，并且在不显着降低其催化活性的情况下重复使用至少六次。
• Mesoporous nanocrystalline MgAl2O4: A new heterogeneous catalyst for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines under solvent-free conditions
  作者：Javad Safari、Zohre Zarnegar、Mahmoud Borujeni

  DOI：10.2478/s11696-013-0361-5

  日期：2013.1.1

  In this paper, one-pot synthesis of 2,4,6-triarylpyridine by condensation of subsisted acetophenone (II), aromatic aldehydes (I), and ammonium acetate (III) in the presence of nanocrystalline MgAl2O4 as a new heterogeneous catalyst under solvent-free conditions is reported. Advantages of this method are the use of spatially-hindered aldehydes such as 2-methoxy-, 2-fluoro-, and 2-chlorobenzaldehydes, a new nanocatalyst with high surface area, shorter reaction time, easier workup, higher yield, and its environmental friendliness. The performance of this reaction under solvent free conditions using heterogeneous catalysts like MgAl2O4 could enhance its efficiency from an economic as well as green chemistry point of view.

  本文报道了在无溶剂条件下利用纳米晶MgAl2O4作为新型非均相催化剂，通过对存在的苯乙酮（II）、芳香醛（I）和醋酸铵（III）进行缩合反应，合成2,4,6-三芳基吡啶的一锅法合成方法。该方法的优点包括使用空间受阻的醛类化合物，如2-甲氧基、2-氟和2-氯苯甲醛，采用具有高比表面积的新型纳米催化剂，反应时间短，操作简便，产率高，且环保友好。在无溶剂条件下利用MgAl2O4等非均相催化剂进行此反应，能够从经济和绿色化学的角度提高其效率。
• Markiertes Mineralölprodukt und Verfahren zum Markieren von Mineralölprodukten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0311790A1

  公开（公告）日：1989-04-19

  Das markierte Mineralölprodukt enthält als Markierungsmittel mindestens einen Farbbildner. In dem markierten Mineralölprodukt können die Farbbildner in einfacher Weise noch in Mengen von 0,5 ppm sicher nachgewiesen werden. Das markierte Mineralölprodukt wird vorteilhafterweise durch Zugeben einer Lösung des Markierungsmittel zum Mineralölprodukt hergestellt.

  贴标矿物油产品中至少含有一种显色剂作为贴标剂。 在贴有标签的矿物油产品中，着色剂的数量仍然可以在 0.5 ppm 的范围内以简单的方式可靠地检测出来。 将着色剂溶液添加到矿物油产品中，可以有效地制备贴标矿物油产品。
• Three-Component One-Pot Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridines without Catalyst and Solvent
  作者：Min Wang、Zhongyong Yang、Zhiguo Song、Qinglin Wang

  DOI：10.1002/jhet.2132

  日期：2015.5

  An efficient and green synthesis of 2,4,6‐triarylpyridines by a one‐pot three‐component condensation of aromatic aldehydes, substituted acetophenones, and ammonium acetate without catalyst at 130°C under solvent‐free conditions is described. This method offers several advantages such as simple procedure, easy work‐up, short reaction time, low cost, environmentally friendly conditions, and moderate to high yields.
• Ultrasound-Mediated Synthesis of 2,4,6-Triaryl-Pyridines Using MgAl2O4 Nanostructures
  作者：Z. Zarnegar、J. Safari、M. Borjian-borujeni

  DOI：10.1007/s10593-015-1638-0

  日期：2015.3

  Nanocrystalline MgAl2O4 was found to be a highly efficient catalyst for the preparation of 2,4,6-triaryl-pyridines from the reaction of acetophenone derivatives, aryl aldehydes, and ammonium acetate under sonic condition for the first time. The present methodology offers several advantages, such as excellent yields, simple procedure, shorter reaction times, and milder conditions; the catalyst also exhibited remarkable reusable activity. This procedure is much simpler and faster than the protocols published to date.