(1R,2R,3R,5R)-3,5-di-O-benzyl-1,2,3,5-cyclohexanetetrol | 671193-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,5R)-3,5-di-O-benzyl-1,2,3,5-cyclohexanetetrol
• 英文别名: (1R,2R,3R,5R)-3,5-Bis(benzyloxy)cyclohexane-1,2-diol；(1R,2R,3R,5R)-3,5-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 671193-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: NPGZLRFNNBUOHS-UAFMIMERSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R)-3,5-di-O-benzyl-1,2,3,5-cyclohexanetetrol 、 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(1R,2S,3R,5S)-1,2-di-O-(3,4,5-tri-O-benzyl)-galloyl-3,5-di-O-benzyl-1,2,3,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and HIV-1 Inhibitory Activities of Dicaffeoyl and Digalloyl Esters of Quinic Acid Derivatives

  摘要：

  制备了抗 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂二咖啡酰奎尼酸 (DCQA) 的 20 种类似物。它们的 IC50 值 体外测定了针对重组 HIV-1IN 的 3' 末端加工和链转移，以及它们的细胞毒性和 EC50 HIV-1 在细胞中进行测量（离体）。乙酰化或苄基化和/或亚环己基化合物没有表现出抑制作用 生化测定中的整合或 HIV 感染细胞中的病毒复制（16 和 36 除外）。删除这些组， 然而，与有效的抑制相关。化合物 19、31 和 38 均为二没食子酰基，在 生化分析以及细胞培养中的情况，并且比当前研究中的其他分子毒性更低。

  DOI：

  10.2174/092986713804999349
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,6R)-1,2-Cyclohexylidenedioxycyclohexane-4,6-diol 在 四丁基溴化铵 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (1R,2R,3R,5R)-3,5-di-O-benzyl-1,2,3,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and HIV-1 Inhibitory Activities of Dicaffeoyl and Digalloyl Esters of Quinic Acid Derivatives

  摘要：

  制备了抗 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂二咖啡酰奎尼酸 (DCQA) 的 20 种类似物。它们的 IC50 值 体外测定了针对重组 HIV-1IN 的 3' 末端加工和链转移，以及它们的细胞毒性和 EC50 HIV-1 在细胞中进行测量（离体）。乙酰化或苄基化和/或亚环己基化合物没有表现出抑制作用 生化测定中的整合或 HIV 感染细胞中的病毒复制（16 和 36 除外）。删除这些组， 然而，与有效的抑制相关。化合物 19、31 和 38 均为二没食子酰基，在 生化分析以及细胞培养中的情况，并且比当前研究中的其他分子毒性更低。

  DOI：

  10.2174/092986713804999349

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF MONOSACCHARIDES FOR DRUG DISCOVERY<br/>[FR] DERIVES DE MONOSACCHARIDES UTILISES POUR LA DECOUVERTE DE MEDICAMENTS
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2004014929A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  New compounds and methods for the preparation of combinatorial libraries of potentially biologically active compounds are based on monosaccharides of formula (I) being a derivative of a furanose or pyranose form of a monosaccharide.

  新型化合物及制备组合化合物库的方法，该化合物库包含可能具有生物活性的化合物，其基础是通式(I)的单糖衍生物，该衍生物为呋喃糖或吡喃糖形式的单糖。
• [EN] AKT INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES AKT, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2004022569A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Disclosed are inhibitors of the serine/threonine kinase Akt, pharmaceutical compositions comprising such inhibitors, and a method of preventing or treating a disease or condition in an animal by the use of such inhibitors. The Akt inhibitors have the formula (I) wherein X and Y are independently selected from the group consisting of O, CF2, CH2, and CHF; wherein A is independently selected from the group consisting of P(O)OH, CH2000H, and CH(COOH)2; R2 is selected from the group consisting of H, OH, isosteres of OH, C1-C25 alkyloxy, C6-Cl0 aryloxy, C3-C8 cycloalkyloxy, C3-C8 cycloalkyl C1-C6 alkoxy, C2-C22 alkenyloxy, C3-C8 cycloalkenyloxy, C7-C32 aralkyloxy, C7-C32 alkylaryloxy, C9-C32 aralkenyloxy, and C9-C32 alkenylaryloxy; R3-R6 are independently selected from the group consisting of H, OH, isosteres of OH; and Rl and R7 are independently selected from the group consisting of C1-C25 alkyl, C6-C10 aryl, C3-C8 cycloalkyl, C2-C22 alkenyl, C3-C8 cycloalkenyl, C7-C32 aralkyl, C7-C32 alkylaryl, C9-C32 aralkenyl, and C9-C32 alkenylaryl; with the provisos that (i) when X is O, Y is O or CH2, and R3 is H, at least one of R2 and R4-­R6 is not OH; (ii) when A is CH2C00H or CH(COOH)2, X and Y cannot be simultaneously O; and (iii) all of R2-R6 are not simultaneously H. The inhibitors can be in the form of a salt also.

  本文披露了丝氨酸/苏氨酸激酶Akt的抑制剂，包括含有这种抑制剂的药物组合物，以及通过使用这种抑制剂预防或治疗动物的疾病或状况的方法。Akt抑制剂具有以下结构式(I)：其中X和Y分别选自O、CF2、CH2和CHF组成的群；A分别选自P(O)OH、CH2000H和CH(COOH)2组成的群；R2选自H、OH、OH的同系物、C1-C25烷氧基、C6-Cl0芳基氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烷基C1-C6烷氧基、C2-C22烯氧基、C3-C8环烯氧基、C7-C32芳基烷氧基、C7-C32烷基芳氧基、C9-C32芳基烯氧基和C9-C32烯基芳氧基；R3-R6分别选自H、OH、OH的同系物；Rl和R7分别选自C1-C25烷基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、C2-C22烯基、C3-C8环烯基、C7-C32芳基烷基、C7-C32烷基芳基、C9-C32芳基烯基和C9-C32烯基芳基；但需满足以下条件：(i) 当X为O时，Y为O或CH2，且R3为H时，至少有一个R2和R4-R6不是OH；(ii) 当A为CH2C00H或CH(COOH)2时，X和Y不能同时为O；(iii) 所有的R2-R6不能同时为H。抑制剂也可以是盐的形式。
• Synthesis and HIV-1 Inhibitory Activities of Dicaffeoyl and Digalloyl Esters of Quinic Acid Derivatives
  作者：C. Junior、S. Verde、C. Rezende、W. Caneschi、M. Couri、B. McDougall、W. Robinson, Jr.、M. de Almeida

  DOI：10.2174/092986713804999349

  日期：2013.1.16

  Twenty analogues of the anti-HIV-1 integrase (IN) inhibitors dicaffeoylquinic acids (DCQAs) were prepared. Their IC50 values for 3’-end processing and strand transfer against recombinant HIV-1IN were determined in vitro, and their cell toxicities and EC50 against HIV-1 were measured in cells (ex vivo). Acetylated or benzylated and/or with cyclohexylidene group compounds exhibited no inhibition of integration in biochemical assays or viral replication in HIV-infected cells, with the exception of 16 and 36. Removal of these groups, however, correlated with potent inhibition. Compounds 19, 31, and 38, all digalloyls, exhibited the most robust inhibitory performance in biochemical assays as well as in cell culture and less toxicity than other molecules in the current study.

  制备了抗 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂二咖啡酰奎尼酸 (DCQA) 的 20 种类似物。它们的 IC50 值 体外测定了针对重组 HIV-1IN 的 3' 末端加工和链转移，以及它们的细胞毒性和 EC50 HIV-1 在细胞中进行测量（离体）。乙酰化或苄基化和/或亚环己基化合物没有表现出抑制作用 生化测定中的整合或 HIV 感染细胞中的病毒复制（16 和 36 除外）。删除这些组， 然而，与有效的抑制相关。化合物 19、31 和 38 均为二没食子酰基，在 生化分析以及细胞培养中的情况，并且比当前研究中的其他分子毒性更低。