(1R,2R,3R,5R)-3,5-di-O-benzyl-1,2,3,5-cyclohexanetetrol | 671193-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,5R)-3,5-di-O-benzyl-1,2,3,5-cyclohexanetetrol
• 英文别名: (1R,2R,3R,5R)-3,5-Bis(benzyloxy)cyclohexane-1,2-diol；(1R,2R,3R,5R)-3,5-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 671193-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: NPGZLRFNNBUOHS-UAFMIMERSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R)-3,5-di-O-benzyl-1,2,3,5-cyclohexanetetrol 、 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(1R,2S,3R,5S)-1,2-di-O-(3,4,5-tri-O-benzyl)-galloyl-3,5-di-O-benzyl-1,2,3,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and HIV-1 Inhibitory Activities of Dicaffeoyl and Digalloyl Esters of Quinic Acid Derivatives

  摘要：

  制备了抗 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂二咖啡酰奎尼酸 (DCQA) 的 20 种类似物。它们的 IC50 值 体外测定了针对重组 HIV-1IN 的 3' 末端加工和链转移，以及它们的细胞毒性和 EC50 HIV-1 在细胞中进行测量（离体）。乙酰化或苄基化和/或亚环己基化合物没有表现出抑制作用 生化测定中的整合或 HIV 感染细胞中的病毒复制（16 和 36 除外）。删除这些组， 然而，与有效的抑制相关。化合物 19、31 和 38 均为二没食子酰基，在 生化分析以及细胞培养中的情况，并且比当前研究中的其他分子毒性更低。

  DOI：

  10.2174/092986713804999349
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,4S,6R)-1,2-Cyclohexylidenedioxycyclohexane-4,6-diol 在 四丁基溴化铵 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (1R,2R,3R,5R)-3,5-di-O-benzyl-1,2,3,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and HIV-1 Inhibitory Activities of Dicaffeoyl and Digalloyl Esters of Quinic Acid Derivatives

  摘要：

  制备了抗 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂二咖啡酰奎尼酸 (DCQA) 的 20 种类似物。它们的 IC50 值 体外测定了针对重组 HIV-1IN 的 3' 末端加工和链转移，以及它们的细胞毒性和 EC50 HIV-1 在细胞中进行测量（离体）。乙酰化或苄基化和/或亚环己基化合物没有表现出抑制作用 生化测定中的整合或 HIV 感染细胞中的病毒复制（16 和 36 除外）。删除这些组， 然而，与有效的抑制相关。化合物 19、31 和 38 均为二没食子酰基，在 生化分析以及细胞培养中的情况，并且比当前研究中的其他分子毒性更低。

  DOI：

  10.2174/092986713804999349

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF MONOSACCHARIDES FOR DRUG DISCOVERY<br/>[FR] DERIVES DE MONOSACCHARIDES UTILISES POUR LA DECOUVERTE DE MEDICAMENTS
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2004014929A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  New compounds and methods for the preparation of combinatorial libraries of potentially biologically active compounds are based on monosaccharides of formula (I) being a derivative of a furanose or pyranose form of a monosaccharide.

  新型化合物及制备组合化合物库的方法，该化合物库包含可能具有生物活性的化合物，其基础是通式(I)的单糖衍生物，该衍生物为呋喃糖或吡喃糖形式的单糖。
• [EN] AKT INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DES AKT, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2004022569A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Disclosed are inhibitors of the serine/threonine kinase Akt, pharmaceutical compositions comprising such inhibitors, and a method of preventing or treating a disease or condition in an animal by the use of such inhibitors. The Akt inhibitors have the formula (I) wherein X and Y are independently selected from the group consisting of O, CF2, CH2, and CHF; wherein A is independently selected from the group consisting of P(O)OH, CH2000H, and CH(COOH)2; R2 is selected from the group consisting of H, OH, isosteres of OH, C1-C25 alkyloxy, C6-Cl0 aryloxy, C3-C8 cycloalkyloxy, C3-C8 cycloalkyl C1-C6 alkoxy, C2-C22 alkenyloxy, C3-C8 cycloalkenyloxy, C7-C32 aralkyloxy, C7-C32 alkylaryloxy, C9-C32 aralkenyloxy, and C9-C32 alkenylaryloxy; R3-R6 are independently selected from the group consisting of H, OH, isosteres of OH; and Rl and R7 are independently selected from the group consisting of C1-C25 alkyl, C6-C10 aryl, C3-C8 cycloalkyl, C2-C22 alkenyl, C3-C8 cycloalkenyl, C7-C32 aralkyl, C7-C32 alkylaryl, C9-C32 aralkenyl, and C9-C32 alkenylaryl; with the provisos that (i) when X is O, Y is O or CH2, and R3 is H, at least one of R2 and R4-­R6 is not OH; (ii) when A is CH2C00H or CH(COOH)2, X and Y cannot be simultaneously O; and (iii) all of R2-R6 are not simultaneously H. The inhibitors can be in the form of a salt also.

  本文披露了丝氨酸/苏氨酸激酶Akt的抑制剂，包括含有这种抑制剂的药物组合物，以及通过使用这种抑制剂预防或治疗动物的疾病或状况的方法。Akt抑制剂具有以下结构式(I)：其中X和Y分别选自O、CF2、CH2和CHF组成的群；A分别选自P(O)OH、 000H和CH(COOH)2组成的群；R2选自H、OH、OH的同系物、C1-C25烷氧基、C6-Cl0芳基氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烷基C1-C6烷氧基、C2-C22烯氧基、C3-C8环烯氧基、C7-C32芳基烷氧基、C7-C32烷基芳氧基、C9-C32芳基烯氧基和C9-C32烯基芳氧基；R3-R6分别选自H、OH、OH的同系物；Rl和R7分别选自C1-C25烷基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、C2-C22烯基、C3-C8环烯基、C7-C32芳基烷基、C7-C32烷基芳基、C9-C32芳基烯基和C9-C32烯基芳基；但需满足以下条件：(i) 当X为O时，Y为O或 ，且R3为H时，至少有一个R2和R4-R6不是OH；(ii) 当A为 C00H或CH(COOH)2时，X和Y不能同时为O；(iii) 所有的R2-R6不能同时为H。抑制剂也可以是盐的形式。