4-amino-1-((4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrothiophen-2-yl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one | 1161853-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-((4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrothiophen-2-yl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• CAS: 1161853-96-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 424.524
• InChiKey: VRBRKXAMUZKVEA-ABZYKWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂胞嘧啶 、 1-O-acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-erythro-pentafuranose 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到4-amino-1-((4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrothiophen-2-yl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Certain 2′-Deoxy-3′,5′-di- O -benzyl-4′-thio-nucleosides Using Natural Phosphate Doped with Trifluoromethanesulfonic Acid as Catalyst

  摘要：

  A series of 2'-deoxy-4'-thionucleosides are synthesized by coupling 1-O-acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-erythro-pentufuranose to trimethylsilylated nucleobases using natural phosphate doped with trifluoromethanesulfonic acid as catalyst. The detail of this one-pot method and the comparison between the percentage of and -2'-deoxy-4'-thionucleosides with those described previously are also reported.

  DOI：

  10.1080/10426500802077671