(2R,3S)-1-(3-dimethylamino)benzylamino-2-hydroxy-3-amino-4-phenyl-butane | 1132841-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(3-dimethylamino)benzylamino-2-hydroxy-3-amino-4-phenyl-butane
• 英文别名: (2R,3S)-3-amino-1-(3-dimethylamino-benzylamino)-4-phenyl-butan-2-ol；(2R,3S)-3-amino-1-[[3-(dimethylamino)phenyl]methylamino]-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 1132841-45-2
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O
• 分子量: 313.443
• InChiKey: XNXIKVOSLOAYBX-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(3-dimethylamino)benzylamino-2-hydroxy-3-amino-4-phenyl-butane 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到N-[(2S,3R)-4-[(3-dimethylaminophenyl)methylamino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-SECRETASE INHIBITING COMPOUNDS HAVING OXO-DIHYDRO-PYRAZOLE MOIETY
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA BÉTA-SÉCRÉTASE CONTENANT UN FRAGMENT D'OXO-DIHYDRO-PYRAZOLE

  摘要：

  公开号：

  WO2009038411A3
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-1-benzyl-3-(3-dimethylamino-benzylamino)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid t-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-1-(3-dimethylamino)benzylamino-2-hydroxy-3-amino-4-phenyl-butane
  参考文献：
  名称：

  [EN] BETA-SECRETASE INHIBITING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA BÉTA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009038412A3

文献信息

• Synthesis, SAR, and X-ray structure of human BACE-1 inhibitors with cyclic urea derivatives
  作者：Heuisul Park、Kyeongsik Min、Hyo-Shin Kwak、Ki Dong Koo、Dongchul Lim、Sang-Won Seo、Jae-Ung Choi、Bettina Platt、Deog-Young Choi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.081

  日期：2008.5

  We describe synthesis and evaluation of a series of cyclic urea derivatives with hydroxylethylamine isostere. Modification of P3, P1, and P2' and combination of SAR display a >100-fold increase in potency with good cellular activity (IC(50)=0.15microM) relative to the previously reported compound 3.

  我们描述了与羟乙基胺等排物的一系列环状脲衍生物的合成和评价。相对于先前报道的化合物3，P3，P1和P2'的修饰以及SAR的组合显示效力提高了100倍以上，并且具有良好的细胞活性（IC（50）= 0.15microM）。