N-(1-ethyl-3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide | 1520038-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(1-ethyl-3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(1-ethyl-3-methyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)-N-methyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1520038-28-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: FADMPASTYBQFES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-ethyl-3-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到9-ethyl-10-hydroxy-1,7-dimethyl-4-phenyl-1,7,9-triazaspiro[4.5]dec-3-ene-2,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Iron(III) Chloride Catalyzed Synthesis of Functionalized Spiropyrimidines

  摘要：

  Potentially bioactive pyrimidine-annulated spiroheterocyclic compounds are synthesized in good to excellent yields using readily available, cheap and environmentally friendly iron(III) chloride (FeCl3) as the catalyst. The process is straightforward and provides a diverse range of spiropyrimidine derivatives via the 5-endo-dig mode of cyclization, starting from simple and easily available starting materials.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338533