28-O-acetyl-3-O'-(2-butynyloxycarbonyl)betulin | 1449483-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 28-O-acetyl-3-O'-(2-butynyloxycarbonyl)betulin
• CAS: 1449483-31-1
• 化学式: C₃₇H₅₆O₅
• 分子量: 580.849
• InChiKey: HQQILHQTFZUOAN-COUXBJNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 28-O-acetyl-3-O'-(2-butynyloxycarbonyl)betulin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure and Cytotoxic Activity of New Acetylenic Derivatives of Betulin

  摘要：

  一种新的含有一个或两个药效团的贝图林衍生物已被合成，这些药效团在C-3和/或C-28位置上具有炔烃和羰基功能。通过高分辨率的1H-NMR、13C-NMR、红外光谱、质谱以及元素分析对其进行了表征。28-O-丙炔酰贝图林的晶体结构通过X射线结构分析确定。所有新的化合物以及贝图林在体外测试了其对人SW707结肠癌、CCRF/CEM白血病、T47D乳腺癌及小鼠P388白血病和Balb3T3正常成纤维细胞株的抗增殖活性。大多数化合物的细胞毒性优于作为参考药物的贝图林和顺铂。28-O-丙炔酰贝图林是最有效的衍生物，其活性比贝图林强超过500倍，对人白血病（CCRF/CEM）细胞株的细胞毒性约为顺铂的100倍，ID50值为0.02 μg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules18044526